N-benzyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide | 32521-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-benzyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-4-oxochromene-2-carboxamide；Chromon-carbonsaeure-(2)-benzylamid；Chromon-2-carbonsaeure-benzylamid；4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid benzylamide；4-Oxo-4H-chromen-2-carbonsaeure-benzylamid
• CAS: 32521-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00250002
• 分子量: 279.295
• InChiKey: GCWMZCPTIMTGRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 (3,3-difluorocycloprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用CpFluor对羧酸进行脱氧氟化：获得酰基氟和酰胺

  摘要：

  3,3-二氟-1,2-二苯基环丙烯（CpFluor）是一种台式稳定的氟化试剂，已用于羧酸的脱氧氟化反应中，制得各种酰基氟。这种基于全碳的氟化试剂能够在中性条件下将（杂）芳基，烷基，烯基和炔基羧酸有效转化为相应的酰基氟。这种脱氧氟化方法的特点是通过原位形成的CpFluor合成酰基氟，以及通过原位形成的酰基氟进行羧酸的一锅酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00190

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2017221002A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to a novel class of chromene-2-carboxamide compounds inhibitors of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and X are as defined herein, to their use in medicine, and their use as anti-infective agents in particular, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes.

  本发明涉及一类新型的基于色酮-2-羧酰胺化合物的抑制剂，其通式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如本文所定义，其在医学上的用途，特别是作为抗感染剂的用途，包括含有它们的组合物，其制备过程以及用于这些过程的中间体。
• 10.1002/ddr.22228
  作者：El-Gamil, Dalia S.、Zaky, Mohamed Y.、Maximous, Patrick M.、Sharaky, Marwa、El-Dessouki, Ahmed M.、Riad, Noura M.、Shaaban, Saad、Abdel-Halim, Mohammad、Al-Karmalawy, Ahmed A.

  DOI：10.1002/ddr.22228

  日期：——

  antimetastatic, and antiangiogenic effects on various cancer cell types via modulating different molecular targets. Herein, 17 novel chromone‐2‐carboxamide derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activity against 15 human cancer cell lines. Among the tested cell lines, MDA‐MB‐231, the triple‐negative breast cancer cell line, was found to be the most sensitive, where

  色酮化合物通过调节不同的分子靶点，对各种癌细胞类型具有细胞毒性、抗增殖、抗转移和抗血管生成作用。在此，合成了 17 种新型色酮-2-甲酰胺衍生物，并评估了它们对 15 种人类癌细胞系的体外抗癌活性。在测试的细胞系中，MDA-MB-231（三阴性乳腺癌细胞系）被发现是最敏感的，其中氮-(2-呋喃亚甲基) (15) 和 α-甲基化氮‐苄基 (17) 衍生物表现出对 GI 的最高生长抑制作用50值分别为 14.8 和 17.1 μM。体外机制研究证实了化合物 15 和 17 在诱导 MDA-MB-231 癌细胞凋亡和抑制 EGFR、FGFR3 和 VEGF 蛋白水平方面具有重要作用。此外，化合物 15 在 G0-G1 和 G2-M 期均发挥细胞周期阻滞作用。在患有实体艾氏癌的雌性小鼠中进一步研究了化合物15作为抗肿瘤剂的体内功效。值得注意的是，施用化合物15导致肿瘤重量和体积显着减少，同时生化、
• Synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-dione derivatives
  作者：R. N. Vydzhak、S. Ya. Panchishin

  DOI：10.1134/s1070363208120165

  日期：2008.12

  A preparative procedure for the synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-diones from methyl 4-(o-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate, aromatic aldehyde, and aliphatic amine is described.
• Jerzmanowska; Kostka, Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 1071,1073
  作者：Jerzmanowska、Kostka

  DOI：——

  日期：——
• DE964055
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——