N-methyl-2-(1-phenylethyl)aniline | 55116-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 55116-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: BFNYYJMYMZANTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-164 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基乙基)苯胺 生成 N-methyl-2-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  ALY, M. M.;BADR, MAHMOUD, ZARIF, A.;FAHMY, ATTIAT, M.;MAHGOUB, SAFAA, A., ACTA CHIM. HUNG., 1985, 120, N 1, 15-21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and Regioselective Hydroarylation of Alkenes with Aromatic Amines Catalyzed by [Ph₃C][B(C₆F₅)₄]
  作者：Wenguo Zhu、Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01158

  日期：2018.5.18

  A nonmetal catalyst [Ph3C][B(C6F5)4] has been developed to catalyze hydroarylation reaction of alkenes with aromatic primary, secondary, and tertiary amines, which generated aniline derivatives in 32–98% yields. This method is applicable to a wide range of substrates, is highly chemo- and regioselective, and provides a simple and efficient approach for aniline derivative preparation.

  已经开发出一种非金属催化剂[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]来催化烯烃与芳族伯，仲和叔胺的加氢芳基化反应，从而以32-98％的产率生成苯胺衍生物。该方法适用于多种底物，具有高度的化学选择性和区域选择性，为苯胺衍生物的制备提供了一种简单有效的方法。
• Zeolite catalyzed hydroarylation of alkenes with aromatic amines under organic ligand-free conditions
  作者：Xinzhi Wang、Hongli Wang、Kang Zhao、Teng Li、Shujuan Liu、Hangkong Yuan、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.007

  日期：2021.2

  material chemistry. However, controllable synthesis of single hydroarylation product is still a significant challenge because hydroarylation reaction often delivers four hydroarylation products and hydroamination products are also produced during the reaction. Herein, we report the first example of heterogeneous zeolite catalyzed hydroarylation of styrene and norbornene with aniline derivatives under

  烯烃与芳族胺的加氢芳基化被认为是获得功能性芳族胺的最经济，最直接的方法，它是有机合成和材料化学中的通用构建基块。但是，单一加氢芳基化产物的可控合成仍然是一个重大挑战，因为加氢芳基化反应通常会产生四种加氢芳基化产物，并且在反应过程中还会产生加氢胺化产物。在此，我们报道了在无有机配体条件下非均相沸石催化苯乙烯和降冰片烯与苯胺衍生物的加氢芳基化的第一个例子。以USY沸石为催化剂，各种具有不同官能团的烯烃和芳族胺可以高区域选择性地以48–95％的收率平稳地转化为相应的产物。详细的表征表明，路易斯酸可以促进加氢胺化产物的Hofmann-Martius重排向加氢芳基化反应，从而提高了对加氢芳基化反应的选择性。另外，可以发现沸石的弱酸位在形成加氢芳基化产物中起关键作用。此外，催化剂可以重复使用至少10次而不会明显失活。这项工作可能会促进烯烃加氢芳基化非均相催化剂体系的发展。对加氢芳基化产物具有高选择性。
• Cobalt-Catalyzed Hydroarylations and Hydroaminations of Alkenes in Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids
  作者：Felix Schroeter、Swantje Lerch、Maria Kaliner、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02688

  日期：2018.10.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) are a promising class of imidazolium- or triazolium-based ionic liquids. Contrary to “standard” all-alkyl ionic liquids, these carry an aryl ring together with a linear or branched alkyl chain. Their application in the cobalt-catalyzed hydroarylation/hydroamination of alkenes and anilines is presented. The catalytic system is tolerant toward air and is scalable

  可调节的芳基烷基离子液体（TAAIL）是一类有前途的基于咪唑或三唑鎓的离子液体。与“标准”全烷基离子液体相反，这些液体带有一个芳基环以及一个直链或支链烷基链。介绍了它们在钴催化的烯烃和苯胺的加氢芳基化/加氢胺化中的应用。催化系统对空气具有耐受性，并且具有可扩展性和可重复使用性。它已成功地用于合成与药理学相关的伯至叔芳基胺。
• On the Superior Activity of In(I) versus In(III) Cations Toward <i>ortho-C-</i>Alkylation of Anilines and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Zhilong Li、Shengwen Yang、Guillaume Thiery、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01585

  日期：2020.10.16

  ortho-C-alkylation of unprotected anilines with a variety of styrenes and alkenes using a univalent cationic indium(I) catalyst is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction likely proceeds via a tandem hydroamination/Hofmann–Martius rearrangement. The high compatibility between the cationic indium(I) complex and primary anilines led us to develop an In(I)+-catalyzed hydroamination of alkenes

  一种有效的邻- Ç与各种使用一价阳离子铟苯乙烯和烯烃的未受保护的苯胺的烷基化报告（I）的催化剂。机理研究表明，该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排而进行的。阳离子铟（I）配合物与伯苯胺之间的高度相容性使我们开发了使用未保护的伯和仲烯基胺进行In（I）+催化的烯烃加氢胺化反应。计算支持裸In（I）+离子的催化活性，并具有形成C–N键的外球机理和潜在的内球原金属化。
• N–H activation vs. C–H activation: ruthenium-catalysed regioselective hydroamination of alkynes and hydroarylation of an alkene with N-methylaniline
  作者：Yuko Uchimaru

  DOI：10.1039/a902240f

  日期：——

  Phenylacetylene and its derivatives undergo regioselective insertion into the N–H bond of N-methylaniline in the presence of Ru3(CO)12 catalyst to afford N-methyl-N-(α-styryl)anilines in high yields, whereas styrene reacts with the ortho C–H bond of N-methylaniline giving 2-(1-phenylethyl)-N-methylaniline.

  苯乙炔及其衍生物在Ru3(CO)12催化剂的存在下，选择性地插入到N-甲基苯胺的N–H键中，生成高产率的N-甲基-N-(α-苯乙烯基)苯胺，而苯乙烯则与N-甲基苯胺的邻位C–H键反应，生成2-(1-苯乙基)-N-甲基苯胺。