(1,2-diiodovinyl)benzene | 16141-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-diiodovinyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Diiodo-1-phenylethene；1,2-diiodoethenylbenzene
• CAS: 16141-16-5
• 化学式: C₈H₆I₂
• 分子量: 355.945
• InChiKey: BDXSEFYFXFWBBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-76.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  299.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-diiodovinyl)benzene 在 silver fluoride 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Involving Single-Atom Silver(0) in Selective Dehalogenation by AgF under Visible-Light Irradiation

  摘要：

  The dehalogenation-arylation and the hydro-dehalogenation of various types of organic halides are selectively realized using AgF and visible light without any organic additives under mild conditions. Single-atom silver(0) (denoted as SAAg) serves as the catalytically active center, and the TOF of SAAg reaches 6000 h(-1). This elusive activity of Ag is beyond that expected from its ionic, nano, or bulk forms.

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01929
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 tetrafluoroboric acid 、 氢碘酸 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以55%的产率得到(1,2-diiodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的一种新的亲电子加成。1,2-碘官能化烯烃的合成

  摘要：

  乙炔在多种亲核试剂（F，Cl，Br，I，SCN，吡啶，OAc，苯甲醚，H）的存在下与双（吡啶）碘（I）四氟硼酸酯（1）反应，得到1,2-碘官能化烯烃（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84782-6

文献信息

• Direct Iodination of Monosubstituted Aryl Acetylenes and Acetylenic Ketones
  作者：Ling‐Guo Meng、Pei‐Jie Cai、Qing‐Xiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1080/00397910701749724

  日期：2008.1

  Abstract Monosubstituted acetylenes were iodinated to form iodoacetylenes under simple conditions. Reaction of aryl acetylenes with molecular iodine in the presence of 4‐dimethylaminopyridine (DMAP) gave the desired products in good to excellent yields. Iodination of aryl acetylenic ketones using K2CO3 as base was also described.

  摘要 单取代的乙炔在简单的条件下被碘化形成碘乙炔。芳基乙炔与分子碘在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下反应，以良好至极好的收率得到所需产物。还描述了使用 K2CO3 作为碱对芳基炔酮进行碘化。
• Efficient synthesis of 1-iodoalkynes <i>via</i> Al₂O₃ mediated reaction of terminal alkynes and <i>N</i>-iodosuccinimide
  作者：Ming Yao、Jingjing Zhang、Sen Yang、Hangxing Xiong、Li Li、E. Liu、Hong Shi

  DOI：10.1039/d0ra00251h

  日期：——

  Iodination of terminal alkynes using N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of γ-Al2O3 was developed to afford 1-iodoalkynes with good to excellent yields (up to 99%). This described approach featured excellent chemoselectivity, good functional group tolerance, and utilization of an inexpensive catalyst.

  开发了在 γ-Al 2 O 3存在下使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对末端炔进行碘化，以提供良好至优异产率（高达 99%）的 1-碘炔。这种方法具有优异的化学选择性、良好的官能团耐受性以及使用廉价催化剂的特点。
• Tuning radical reactivity using iodine in oxidative C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling: an easy way toward the synthesis of furans and indolizines
  作者：Shan Tang、Kun Liu、Yue Long、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc01825k

  日期：——

  Molecular iodine was found to be an effective redox catalyst for the oxidative cross-coupling of carbonyl compounds with terminal alkynes.

  分子碘被发现是一种有效的氧化还原催化剂，可用于羰基化合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。
• Multicomponent Aqueous Synthesis of Iodo-1,2,3-triazoles: Single-Step Models for Dual Modification of Free Peptide and Radioactive Iodo Labeling
  作者：Lingjun Li、Shengqiang Ding、Yanping Yang、Anlian Zhu、Xincui Fan、Mengchao Cui、Changpo Chen、Guisheng Zhang

  DOI：10.1002/chem.201605034

  日期：2017.1.23

  direct modification of bioactive molecules in water. Through the combination of water‐compatible oxidative iodination and the copper‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition reaction, a novel copper‐catalyzed aqueous multicomponent synthetic method for the preparation of 5‐iodo‐1,2,3‐triazoles has been developed. The method is highly effective and selective for substrates including biologically relevant

  碘1,2,3-三唑在化学和生物医学应用中具有相当大的兴趣。然而，目前制备碘1,2,3-三唑的合成方法不能轻易地应用于水中生物活性分子的直接修饰。通过水相容性氧化碘化和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应的结合，开发了一种新颖的铜催化的水性多组分合成方法，用于制备5-碘，1,2,3-三唑。该方法对包括具有核苷，糖和氨基酸部分的生物相关化合物的底物是高效和选择性的。基于这种水性串联反应，从容易获得的起始原料开发了直接的单步多组分双修饰肽。此外，由可商购获得的125碘化钠水溶液作为起始原料进行125 I标记。
• Hypervalent Iodine Mediated Chemoselective Iodination of Alkynes
  作者：Yan Liu、Daya Huang、Ju Huang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01555

  日期：2017.11.17

  herein are practical approaches for the chemoselective mono-, di-, and tri-iodination of alkynes based on efficient oxidative iodinations catalyzed by hypervalent iodine reagents. The reaction conditions were systematically optimized by altering the iodine source and/or the hypervalent iodine reagent system. The tetrabutylammonium iodide (TBAI)/(diacetoxyiodo)benzene (PIDA) system is specific for monoiodination

  本文报道的是基于由高价碘试剂催化的有效氧化碘化的炔烃的化学选择性单碘，二碘和三碘化的实用方法。通过改变碘源和/或高价碘试剂系统，系统地优化了反应条件。碘化四丁基铵（TBAI）/（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）系统专用于单碘化，而KI / PIDA系统可实现二碘化。在一个锅中结合使用TBAI / PIDA和KI / PIDA系统可以有效地提供相应的三碘化产物。这些反应条件可用于芳族和脂族炔烃的重要合成碘化反应，可实现高收率（高达99％）和出色的化学选择性。