(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-styrylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-styrylbenzene
• 英文别名: trans-2,3,4,5,6-pentafluorostilbene；(E)-2,3,4,5,6-pentafluoro-1-styrylbenzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₇F₅
• 分子量: 270.202
• InChiKey: FGXKQXGCJXOIAL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-styrylbenzene 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 xylene 为溶剂， 生成 tetrafluoro<2.2> paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Transannular interactions in tetrafluoro[2.2]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01035a054
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 二正丁基碲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.07h， 生成 (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  醛与全氟苯基重氮甲烷通过碲化钇反应，由Rh 2（OAc）4催化形成反式烯烃

  摘要：

  Rh 2（OAc）4可通过全氟苯基重氮甲烷与活化的芳基醛通过硫代叶立德中间体的反应催化含全氟苯基的反式环氧化物的形成。相反，在相同的反应条件下，通过碲化碲中间体以优异的产率获得了反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.065

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Transition-Metal-Catalyzed Formation of <i>trans </i>Alkenes via Coupling of Aldehydes
  作者：Shifa Zhu、Yuanxi Liao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/ol036197s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Rh(2)(OAc)(4) catalyzed the formation of exclusively trans fluorinated alkenes from aldehydes and pentafluorobenzaldehyde tosylhydrazone salts, which were readily prepared from pentafluorobenzaldehyde using the Bamford-Stevens reaction. A series of pentafluorophenyl-containing alkenes were synthesized from aldehydes in moderate to good yields under mild reaction conditions in a

  [反应：见正文] Rh（2）（OAc）（4）催化了醛和五氟苯甲醛甲苯磺酰salts盐的完全反式氟化烯烃的形成，它们很容易使用Bamford-Stevens反应由五氟苯甲醛制备。在温和的反应条件下，通过一锅反应，由醛以中等至良好的收率合成了一系列含五氟苯基的烯烃。这是首次报道将两种不同的醛偶合以仅形成反式烯烃。
• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。