(Z)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylonitrile | 1086820-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (Z)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile；(E)-3-(Benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile；(Z)-3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1086820-95-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: XAEOBWGOFADLLO-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of benzothiophene acrylonitrile analogs as anticancer agents

  摘要：

  我们合成了一个新的小分子库，其结构特征类似于考布他丁类似物，并评估了其对 60 种人类癌细胞株的抗癌活性。三种新型丙烯腈类似物（5、6 和 13）可显著降低几乎所有受检细胞系的细胞生长速度，其 GI50 值一般在 10-100 nM 之间。根据类似药物的结构特征，我们推测细胞毒性活性可能是由于与微管蛋白的相互作用。此外，这些化合物似乎还能克服细胞相关的P-糖蛋白（P-gp）介导的抗药性，因为它们在抑制OVCAR8和NCI/ADR-RES细胞生长方面效果相当。鉴于抗鸟嘌呤药物是治疗晚期前列腺癌最有效的药物之一，我们试图通过利用前列腺癌细胞系研究具有代表性的类似物 6 来验证 60 个细胞面板的结果，并探索这种类似物细胞毒性作用的分子机制。

  DOI：

  10.1039/c3md00130j
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 3,4,5-三甲氧基苯乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of benzothiophene acrylonitrile analogs as anticancer agents

  摘要：

  我们合成了一个新的小分子库，其结构特征类似于考布他丁类似物，并评估了其对 60 种人类癌细胞株的抗癌活性。三种新型丙烯腈类似物（5、6 和 13）可显著降低几乎所有受检细胞系的细胞生长速度，其 GI50 值一般在 10-100 nM 之间。根据类似药物的结构特征，我们推测细胞毒性活性可能是由于与微管蛋白的相互作用。此外，这些化合物似乎还能克服细胞相关的P-糖蛋白（P-gp）介导的抗药性，因为它们在抑制OVCAR8和NCI/ADR-RES细胞生长方面效果相当。鉴于抗鸟嘌呤药物是治疗晚期前列腺癌最有效的药物之一，我们试图通过利用前列腺癌细胞系研究具有代表性的类似物 6 来验证 60 个细胞面板的结果，并探索这种类似物细胞毒性作用的分子机制。

  DOI：

  10.1039/c3md00130j

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED TRIAZOLE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES TRIAZOLES DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2015153635A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure describes disubstituted triazoles, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I) are provided, examples include 4,5-diaryl-1,2,3-triazoles, 4-aryl-5-heteroaryl-1,2,3-triazoles. These compounds are synthesized by treating diaryl or aryl-heteroaryl substituted olefins with azides in the presence of a proton donor or acceptor. The inhibition of tubulin polymerization using these 1,2,3-triazoles is also described.

  本公开描述了二取代三唑，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式（I）的化合物，例如包括4,5-二芳基-1,2,3-三唑，4-芳基-5-杂芳基-1,2,3-三唑。这些化合物是通过在质子给体或受体存在的情况下，处理二芳基或芳基-杂芳基取代的烯烃与偶氮化物而合成的。还描述了使用这些1,2,3-三唑抑制微管聚合作用。
• A novel and efficient tributyltin azide-mediated synthesis of 1H-tetrazolylstilbenes from cyanostilbenes
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Shobanbabu Bommagani、Jaishankar Yadlapalli、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.040

  日期：2016.4

  A novel and efficient route was established for the synthesis of a series of (Z)-5-(2-(heteroaryl-2-yl) and (Z)-5-(3-(heteroaryl-3-yl)-1-(phenyl)vinyl)-1H-tetrazoles (3a–g and 6a–f, respectively) from cyanostilbene analogs containing benzo[b]thiophene, benzo[b]furan, and indole moieties utilizing tributyltin azide as a Lewis acid. This 1,3-dipolar [3+2]cycloaddition of azide to the cyano group of the

  建立了一种新颖且有效的路线来合成一系列（Z）-5-（2-（杂芳基-2-基）和（Z）-5-（3-（杂芳基-3-基）-1- （苯）乙烯基）-1 H-四唑（分别为3a - g和6a - f），它们来自氰基茂金属类似物，其中包含苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和吲哚基团，使用三丁基叠氮化锡作为路易斯酸。叠氮化物的3，3-偶极[3 + 2]环加成到氰基茂金属前体分子的氰基上可提供相应四唑基茂金属类似物的良好产率，并且构成简单且成本有效的方法。
• COMBRETASTATIN ANALOGS
  申请人：PENTHALA Narsimha Reddy

  公开号：US20160068506A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新型的杂环类似物，即康柏他静的衍生物，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式(I)、式(II)和式(V)的化合物。
• Combretastatin analogs
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US10100029B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新的康瑞他汀杂环类似物、其合成及其作为抗癌化合物的用途。特别是提供了式(I)、式(II)和式(V)化合物。
• Disubstituted triazole analogs
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US10239844B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to disubstituted triazoles, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I) are provided.

  本发明涉及二取代三唑、其合成及其作为抗癌化合物的用途。特别是提供了式(I)化合物。