(E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile | 1453269-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1453269-72-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: XAEOBWGOFADLLO-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of benzothiophene acrylonitrile analogs as anticancer agents

  摘要：

  我们合成了一个新的小分子库，其结构特征类似于考布他丁类似物，并评估了其对 60 种人类癌细胞株的抗癌活性。三种新型丙烯腈类似物（5、6 和 13）可显著降低几乎所有受检细胞系的细胞生长速度，其 GI50 值一般在 10-100 nM 之间。根据类似药物的结构特征，我们推测细胞毒性活性可能是由于与微管蛋白的相互作用。此外，这些化合物似乎还能克服细胞相关的P-糖蛋白（P-gp）介导的抗药性，因为它们在抑制OVCAR8和NCI/ADR-RES细胞生长方面效果相当。鉴于抗鸟嘌呤药物是治疗晚期前列腺癌最有效的药物之一，我们试图通过利用前列腺癌细胞系研究具有代表性的类似物 6 来验证 60 个细胞面板的结果，并探索这种类似物细胞毒性作用的分子机制。

  DOI：

  10.1039/c3md00130j
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylonitrile 在 甲醇 、 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  COMBRETASTATIN ANALOGS

  摘要：

  本发明涉及新型的杂环类似物，即康柏他静的衍生物，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式(I)、式(II)和式(V)的化合物。

  公开号：

  US20160068506A1

文献信息

• Combretastatin analogs
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US10100029B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新的康瑞他汀杂环类似物、其合成及其作为抗癌化合物的用途。特别是提供了式(I)、式(II)和式(V)化合物。
• [EN] COMBRETASTATIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA COMBRÉTASTATINE
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2014172363A3

  公开（公告）日：2014-12-31
• US9884842B2
  申请人：——

  公开号：US9884842B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• [EN] METHODS OF PROTECTING AGAINST NEURODEGENERATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PROTECTION CONTRE LA NEURODÉGÉNÉRESCENCE
  申请人：BIOVENTURES LLC

  公开号：WO2018144910A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The disclosure provides a method of preventing or reducing protein aggregates using combretastatin-A4 (CA4) or an analog thereof. The disclosure also provides methods of reducing the risk, delaying the onset, delaying or slowing the progression, or reversing the signs or symptoms of a neurodegenerative (or other age-progressive) disease using a combretastatin-A4 (CA4) or an analog thereof. The combretastatin-A4 (CA4) or an analog thereof may bind glial fibrillary acidic protein (GFAP). The combretastatin-A4 (CA4) or an analog thereof is described by compounds of Formula (I).