2-styrylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-styrylnaphthalene
• 英文别名: 2-Phenyl-1-ss-naphthylethylene；2-(2-phenylethenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: AXGWOAHWOMYXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylnaphthalene 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-苯甲酰萘
  参考文献：
  名称：

  铜/钯共催化好氧通过C-C双键裂解从烯烃中合成双芳基酮

  摘要：

  已经描述了一种新颖的钯/铜催化的1,2-二芳基烯烃通过C-C双键裂解的有氧合成双芳基酮的方法。该反应构成了从1,2-二芳基烯烃到双芳基酮的新转变，为现有方法提供了统一，简单和环保的补充。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400483
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物与乙烯的顺序Heck反应合成不对称对苯二酚的简单催化方法的模型指导开发

  摘要：

  丁苯酯是重要且有用的结构部分，但是其制备方法通常具有许多低效的地方。这里介绍的是一种通过连续的Heck反应分两步，一锅制备不对称丁苯甲醚的方法。对于电子分化的萘基溴化物，分析了乙烯气体的第一个Heck反应与温度和压力的关系，并利用模型辅助的反应优化来定义系统。此外，reactNMR用于确定乙烯在可用于Heck反应的普通有机溶剂中的溶解度。最终，开发了优化的顺序Heck反应工艺并将其应用于多种底物，从而可以有效制备不对称的对苯二甲酸酯，包括天然抗氧化剂，紫檀二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800167

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Efficient Ni-catalyzed conversion of phenols protected with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) to olefins
  作者：E. Etemadi-Davan、N. Iranpoor

  DOI：10.1039/c7cc06717h

  日期：——

  One-pot conversion of phenols to the targeted olefins via C–O activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  一锅法将酚直接转化为目标烯烃，通过使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪进行C-O活化。
• Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-ynes: tandem diaryldienyne cyclizations to form chrysene
  作者：Motohiro Sonoda、Kayo Itahashi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01062-6

  日期：2002.7

  Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne at 1000°C and its bromo derivative at 800°C yielded chrysene as the major product through tandem diaryldienyne cyclizations.

  1，6-二苯基-1，5-己二烯-3-炔在1000°C的快速真空热解及其在800°C的溴代衍生物通过串联二芳基二烯炔环化生成了作为主要产物的product。
• N-Butylpyrrolidinone as a dipolar aprotic solvent for organic synthesis
  作者：James Sherwood、Helen L. Parker、Kristof Moonen、Thomas J. Farmer、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c6gc00932h

  日期：——

  N-Butylpyrrolidinone (NBP) has been demonstrated as a suitable safer replacement solvent for N-Methylpyrrolidinone (NMP) in selected organic syntheses.

  Ñ -Butylpyrrolidinone（NBP）已被证明是合适的更安全的替代溶剂Ñ在选定的有机合成甲基吡咯烷酮（NMP）。
• Open-air oxidative Mizoroki–Heck reaction of arylsulfonyl hydrazides with alkenes
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c6ra03188a

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed oxidative Mizoroki–Heck reaction of arylsulfonyl hydrazides with alkenes was developed employing atmospheric air as the sole oxidant in an open-vessel manner. By using palladium(II) acetate associating with inexpensive, air-stable and moisture stable pyridine ligand L9 as the catalyst system, the efficiency of the reaction could be significantly enhanced. A wide range of arylsulfonyl

  利用大气作为唯一的氧化剂，以开放容器的方式开发了钯（II）催化的芳基磺酰肼与烯烃的氧化咪唑罗基-赫克反应。通过使用乙酸钯（II）与廉价，对空气稳定且对水分稳定的吡啶配​​体L9缔合作为催化剂体系，可以显着提高反应效率。各种各样的芳基磺酰基酰肼与烯烃顺利进行了Mizoroki-Heck氧化反应。获得了良好至优异的产品收率以及出色的区域选择性和立体选择性。在这些优化的反应条件下，诸如卤素，酯等官能团具有良好的耐受性。