5-methyl-trans-stilbene-2-carbaldehyde | 120347-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-methyl-trans-stilbene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (E)-4-methyl-2-styrylbenzaldehyde；4-methyl-2-styrylbenzaldehyde；4-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 120347-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IZHLUOBBPLEEDD-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-trans-stilbene-2-carbaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-methyl-2-styrylphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-溴-4-甲基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到5-methyl-trans-stilbene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二取代烯烃的分子内加氢酰化反应，用于合成2-取代的茚满酮

  摘要：

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.057

文献信息

• 1,6-Hydroolefination and Cascade Cyclization of <i>p</i>-Quinone Methides with Styrenes: Total Synthesis of (±)-Isopaucifloral F
  作者：Abhijeet S. Jadhav、Yogesh A. Pankhade、Raju Hazra、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01401

  日期：2018.9.7

  p-quinone methides with styrenes leading to vinyl diarylmethanes and indenes has been developed. This protocol was also elaborated to the total synthesis of (±)-isopaucifloral F. Besides, interestingly, the reaction between 2-alkynylated p-quinone methides and styrenes provided a straightforward access to dihydrobenzo[a]fluorene derivatives in one pot with 100% atom-economy.

  已经开发了路易斯酸催化的对苯醌甲基化物与苯乙烯的分子间1，6-氢烯烃化反应，从而生成乙烯基二芳基甲烷和茚。此方案还详细说明了（±）-异古朴F的总合成。此外，有趣的是，2-炔基化对苯醌甲基化物与苯乙烯之间的反应提供了在100％锅中直接获得二氢苯并[ a ]芴衍生物的途径。原子经济。
• The Reaction of 2-Aroylvinylcinnamaldehydes with Aromatic Aldehydes by Dual Catalysis with a Chiral N-Heterocyclic Carbene and a Lewis Acid: Enantioselective Construction of Tetrahydroindeno[1,2-<i>c</i>]furan-1-ones
  作者：Gang Wang、Zhan-Yong Wang、Shuang-Shuo Niu、Yin Rao、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01362

  日期：2016.9.16

  The cooperative chiral N-heterocyclic carbene and Lewis acid catalyzed reactions between 2-aroylvinylcinnamaldehydes and various aromatic aldehydes produced multifunctional tetrahydroindeno[1,2-c]furan-1-ones with excellent enantioselectivity. This work developed a versatile and efficient method for highly enantioselective construction of chiral tetrahydroindeno[1,2-c]furan-1-one, which are not easily

  手性N-杂环卡宾和路易斯酸在2-芳基乙烯基肉桂醛与各种芳族醛之间的协同催化反应，生成了对映选择性极好的多功能四氢茚并[1,2 - c ]呋喃-1-酮。这项工作为手性四氢茚并[1,2 - c ]呋喃-1-酮的高对映选择性的构建开发了一种通用而有效的方法，该方法很难用其他合成方法制备。
• Experimental and Theoretical Study on the Regioselective Radical Cyclization Reactions of 1-(<i>o</i>-Alkenylaryl)-2-amido-1-ketones for the Construction of Indeno[2,1-<i>d</i>][1,3]oxazin-9-ones
  作者：Shuang-Shuo Niu、Yimin Liu、Yue Zhang、Xing-Chi Li、Jian Gong、Wanjian Ding、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00567

  日期：2022.8.5

  unprecedented dihydrobenzo[6,7]indeno[2,1-d][1,3]oxazin-7-ones and dihydropyrido[2′,3′:3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]oxazin-9-ones has been achieved by employing o-alkenylnaphthaldehyde and o-alkenylnicotinaldehyde as substrates. The regioselectivity between 5-exo-trig and 6-endo-trig radical cyclization reactions of different 1-(o-alkenylaryl)-2-amido-2-aryl-1-ethanones were elucidated with DFT calculations.

  开发了一种简单高效的两步法构建新型 2,4,9a-tri取代-4a,9a-二氢茚并[2,1- d ][1,3]oxazin-9-ones。NHC 催化的邻-烯基苯甲醛与N-酰基芳基亚胺的氮杂苯偶姻反应得到 1-( o -alkenylaryl )-2-amido-2-aryl-1-ethanones，其经过区域选择性 5-exo-trig 自由基环化得到三环稠合杂环产物，收率一般。该合成方法对邻烯基苯甲醛的取代基性质、取代模式和空间位阻具有良好的耐受性。基于该方法，合成了前所未有的二氢苯并[6,7]茚并[2,1- d][1,3]oxazin-7-ones 和 dihydropyrido[2',3':3,4]cyclopenta[1,2 - d ][1,3]oxazin-9-ones 通过使用邻烯基萘醛得到和邻烯基烟醛作为底物。用 DFT 计算阐明了不同 1-( o -alkenylaryl
• Photocatalyst- and transition-metal-free syntheses of furan-fused dihydroazepines by visible light
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chiao-Ying Kuo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3gc02364h

  日期：——

  A visible light-induced, atom-economical synthesis of furan-fused dihydroazepine derivatives under transition metal- and photocatalyst-free conditions is described.

  介绍了在过渡金属和无光催化剂条件下，以可见光为诱导，原子经济地合成呋喃融合二氢氮杂卓衍生物的方法。
• Girling, Ian R.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1317 - 1324
  作者：Girling, Ian R.、Widdowson, David A.

  DOI：——

  日期：——