N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-4-nitrobenzenecarboxamide | 338418-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-4-nitrobenzenecarboxamide
• 英文别名: N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 338418-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₆
• 分子量: 316.27
• InChiKey: GDHHNKUNAYRGOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-4-nitrobenzenecarboxamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-acetyl-2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-6-(4-nitrobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻酰胺基辅助的3-苄酰胺基邻苯二甲酸二甲酯的区域选择性水解和酯交换反应

  摘要：

  提出了在碱性条件下有效的，高区域选择性的将3-苯甲酰间苯二甲酸二甲酯二酯水解和酯交换成相应的羧酸单酯和混合酯（包括叔丁基酯）的方法。选择性由相邻的3-苯甲酰胺基部分的参与和溶剂的性质决定。在醇中，该反应仅发生在苯甲酰胺基官能团的邻位，在两个酯基的吡啶或乙腈中。通过在过氘代甲醇中的1 H NMR研究获得了对机理途径的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00765

文献信息

• Cycloaddition of Styrenes as Phenylacetylene Substitutes on 2H-Pyran-2-ones and the Consequent Metal-Free Dehydrogenation: Case Study of Boscalid Derivatives­
  作者：Marijan Kočevar、Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-0033-1338593

  日期：——

  incorporates the Diels–Alder reaction of 3-acylamino-2H-pyran-2-ones with styrenes, followed by an efficient dehydrogenation step. The latter can be achieved either by the use of chloranil as the oxidant (under microwave irradiation) or by the application of activated charcoal Darco KB acting as a dehydrogenation catalyst (conventional heating). A novel use of styrenes as synthetic equivalents of phenylacetylenes

  在他65岁生日之际，献给斯洛文尼亚卢布尔雅那大学的BojanVerček教授 抽象 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。
• Comparison of the reaction pathways and intermediate products of a microwave-assisted and high-pressure-promoted cycloaddition of vinyl-moiety-containing dienophiles on 2H-pyran-2-ones
  作者：Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Franc Perdih、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.034

  日期：2011.5

  A comparative study of the reaction pathway of the cycloaddition of various vinyl-containing dienophiles on a set of substituted 3-acylamino-2H-pyran-2-ones under microwave-assisted and high-pressure conditions is presented. In the course of the reaction both the intermediate products, i.e., the 2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene (the exo/endo selectivity depended upon the dienophile) and the alkoxycyclohexadiene systems, were isolated and comprehensively characterized; this included X-ray diffraction analyses. The role of the base (DABCO) as an organocatalyst was further elucidated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Hydrolysis and Transesterification of Dimethyl 3-Benzamidophthalates Assisted by a Neighboring Amide Group
  作者：Marko Krivec、Franc Perdih、Janez Košmrlj、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00765

  日期：2016.7.1

  An efficient, highly regioselective hydrolysis and transesterification of dimethyl 3-benzamidophthalates into the corresponding carboxylic acid monoesters and mixed esters (including tert-butyl esters) under basic conditions is presented. The selectivity is governed by the neighboring 3-benzamido moiety’s participation and by the nature of the solvent. In alcohols the reaction occurred exclusively

  提出了在碱性条件下有效的，高区域选择性的将3-苯甲酰间苯二甲酸二甲酯二酯水解和酯交换成相应的羧酸单酯和混合酯（包括叔丁基酯）的方法。选择性由相邻的3-苯甲酰胺基部分的参与和溶剂的性质决定。在醇中，该反应仅发生在苯甲酰胺基官能团的邻位，在两个酯基的吡啶或乙腈中。通过在过氘代甲醇中的1 H NMR研究获得了对机理途径的见解。