5-(N,N-Diallylamino)pentanenitrile | 55096-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(N,N-Diallylamino)pentanenitrile
• 英文别名: 5-[Bis(prop-2-enyl)amino]pentanenitrile；5-[bis(prop-2-enyl)amino]pentanenitrile
• CAS: 55096-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• mdl: MFCD27925329
• 分子量: 178.277
• InChiKey: QLTXIYFGRYRUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-Diallylamino)pentanenitrile 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到5-氨基戊腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of Functionalized Organozinc Reagents and Grignard Reagents Using Immonium Trifluoroacetates

  摘要：

  新型亚胺盐三氟乙酸盐1和2能够与功能化的有机锌或镁试剂迅速反应，生成相应类型的氨基甲基化产物5和7。随后，双烯丙基胺经过脱烯丙基反应，得到伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6307
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(N,N-Diallylamino)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of Functionalized Organozinc Reagents and Grignard Reagents Using Immonium Trifluoroacetates

  摘要：

  新型亚胺盐三氟乙酸盐1和2能够与功能化的有机锌或镁试剂迅速反应，生成相应类型的氨基甲基化产物5和7。随后，双烯丙基胺经过脱烯丙基反应，得到伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6307

文献信息

• Fibrin-stabilizing factor inhibitors. 12. 5-Dibenzylaminopentylamine and related compounds, a new type of FSF [fibrin-stabilizing factor] inhibitors
  作者：Kurt Juergen Hoffmann、Pal Stenberg、Christine Ljunggren、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Olle Eriksson、Ann Hartkoorn、Ragnar Lunden

  DOI：10.1021/jm00237a014

  日期：1975.3

  A series of omegadibenzylaminoalkylamines and related compounds have been prepared and tested as inhibitors of fibrin cross-linking. This structural type was chosen in an attempt to develop noncompetitive inhibitors of fibrinoligase. By the combination of the dibenzylamino moiety at one end and the primary amino group at the other end of a polymethylene chain, the same compound could function both

  已经制备了一系列的ω-二苄基氨基烷基胺和相关化合物，并作为纤维蛋白交联抑制剂进行了测试。选择这种结构类型是为了尝试开发非竞争性纤溶酶抑制剂。通过在多亚甲基链的一端上的二苄基氨基部分和另一端上的伯氨基基团的组合，相同的化合物既可以用作假供体底物，又可以用作非竞争性烷基化抑制剂。其中某些化合物（尤其是74-79）属于上述活性最高的纤维蛋白连接酶抑制剂。但是，数据表明这些化合物可能仅起假供体抑制剂的作用。
• One-Pot Conversion of <i>N</i>-Allyl-α-cyano Esters to α-Allyl-α-cyano Lactams through a Hydrolysis/Ketene Formation/Cyclization/Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Mei-Hua Shen、Mei Han、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02843

  日期：2016.3.4

  An intramolecular ketene aza-Claisen rearrangement is developed for the first time to enable the stereoselective synthesis of α-ally-α-cyano-lactams from N-allyl amino esters. This reaction also exhibits outstanding chemoselectivity when an unsymmetrical bis-N-allyl group is present in the starting molecule. The usefulness of this method is demonstrated by a short synthesis of optically active bicyclolactam

  首次开发了分子内的烯酮氮杂-克莱森重排，以使得能够从N-烯丙基氨基酯立体选择性地合成α-烯丙基-α-氰基-内酰胺。当起始分子中存在不对称的双-N-烯丙基基团时，该反应还表现出优异的化学选择性。由1-脯氨酸短暂合成旋光性双环内酰胺证明了该方法的有效性。