1-(1'-phenylethyl)cyclopentene | 79239-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1'-phenylethyl)cyclopentene
• 英文别名: (1-(cyclopent-1-en-1-yl)ethyl)benzene；1-(Cyclopenten-1-yl)ethylbenzene
• CAS: 79239-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: FJHWACSIGHHVRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)环己-2,4-二烯-1-甲醛 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(1'-phenylethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基的存在控制碳离子的重排

  摘要：

  具有λ-甲硅烷基的叔醇（3）通常在酸中经历简单的碳离子重排，得到单一的烯烃产物（4），而甲硅烷基不损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92922-3

文献信息

• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• Hydroalkenylation: palladium catalyzed co-dimerization of unactivated alkenes
  作者：Nima Zargari、Gilles de Prevoisin、Yeseul Kim、Kelly Kaneshiro、Riley Runburg、Jiwon Park、Kelsey LaCroix、Reshma Narain、Byung Do Lee、Joo Ho Lee、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.034

  日期：2016.2

  A highly efficient co-dimerization of styrene and cyclopentene was developed in the presence of palladium and a BF3 source, selectively forming a new C–C bond. The complex [Pd(PPh3)2]+BF4− is believed to generate palladium hydride (Pd-H), which catalyzes the reaction between various styrenes and cyclopentene in excellent yields as single isomers. This co-catalytic system provides a new efficient C–C

  在存在钯和BF 3的情况下，开发了苯乙烯和环戊烯的高效共二聚体，选择性地形成了一个新的C–C键。络合物[的Pd（PPh 3）2 ] + BF 4 -被认为是产生氢化钯（Pd-H），其催化以优良产率作为单一异构体的各种苯乙烯类和环戊烯之间的反应。这种共催化体系提供了一种新的有效的C–C键形成方法。
• Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124
  作者：Fleming, Ian、Patel, Shailesh K.、Urch, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Dehydrative Coupling Reaction of Aryl Ketones with Cyclic Alkenes Catalyzed by a Well-Defined Cationic Ruthenium−Hydride Complex: A Novel Ketone Olefination Method via Vinyl C−H Bond Activation
  作者：Chae S. Yi、Do W. Lee

  DOI：10.1021/om100051h

  日期：2010.4.26

  The cationic ruthenium hydride complex[(eta(6)-C(6)H(6))-(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4)(-) was found to be a highly effective catalyst for the intermolecular olefination reaction of aryl ketones with cycloalkenes. The preliminary mechanistic analysis revealed that an electrophilic ruthenium vinyl complex is the key species fir mediating both vinyl C-H bond activation and the dehydrative olefination steps of the coupling reaction.
• FLEMING I.; PATEL S. K., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 24, 2321-2324
  作者：FLEMING I.、 PATEL S. K.

  DOI：——

  日期：——