pyridin-3-ylpropionic acid tert-butyl ester | 595570-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-3-ylpropionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(pyridin-3-yl)propanoate；1,1-Dimethylethyl I+/--methyl-3-pyridineacetate；tert-butyl 2-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 595570-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: UXJGCEMWZDUONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 zinc(II) fluoride 、 sodium acetate 、 C₂₂H₃₈O₃P₂ 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 pyridin-3-ylpropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-杂芳基化甲硅烷基乙烯酮缩醛合成α-杂芳基丙酸酯

  摘要：

  通过使用钯催化的甲硅烷基乙烯酮缩醛的 α-杂芳基化，开发了一种实用且有效的 α-杂芳基丙酸酯合成方法，以高产率形成各种具有各种取代基和官能团的 α-杂芳基丙酸酯。这种转变的成功归功于庞大的 P,P=O 配体的开发。该方法提供了α-杂芳基丙酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02257

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Esters and Amides under More Neutral Conditions
  作者：Takuo Hama、Xiaoxiang Liu、Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja036792p

  日期：2003.9.1

  aryl halides with alkali metal enolates are reported. The first procedure rests upon the development of catalysts bearing the hindered pentaphenylferrocenyl di-tert-butylphosphine (Q-phos) and the highly reactive dimeric Pd(I) complex P(t-Bu)3]PdBr}2. By this procedure, zinc enolates prepared from α-bromo esters and amides react with aryl halides to form α-aryl esters and amides in high yields under

  报道了在比芳基卤化物与碱金属烯醇化物反应更中性的条件下羰基化合物 α-芳基化的两种方法。第一个程序依赖于带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦 (Q-phos) 和高活性二聚 Pd(I) 配合物 P(t-Bu)3]PdBr}2 的催化剂的开发。通过这种方法，由 α-溴酯和酰胺制备的烯醇锌与芳基卤化物反应，在温和的条件下，在 1-2 mol% 的催化剂和显着的官能团耐受性下，高产率地形成 α-芳基酯和酰胺。通过第二步，甲硅烷基乙烯酮和甲硅烷基酮亚胺缩醛在亚化学计量氟化锌、1 mol % Pd(dba)2 和 2 mol % P(t-Bu)3 的 DMF 溶剂存在下，在 80 °C 下与芳基溴化物反应.
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Zinc Enolates of Esters: Reaction Conditions and Substrate Scope
  作者：Takuo Hama、Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo401476f

  日期：2013.9.6

  The intermolecular α-arylation of esters by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides with zinc enolates of esters is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. α-Arylation of esters occurs in high yields with isolated Reformatsky reagents, with Reformatsky reagents generated from α-bromo esters and activated zinc, and with zinc enolates generated by quenching

  报道了通过芳基溴化物与酯的烯醇锌的钯催化偶联实现酯的分子间α-芳基化。已经开发出三种不同类型的烯醇锌的反应。使用分离的 Reformatsky 试剂、使用由 α-溴代酯和活化锌生成的 Reformatsky 试剂以及使用氯化锌猝灭酯的碱金属烯醇化物生成的锌烯醇化物，可以高产率进行酯的 α-芳基化。使用烯醇锌代替碱金属烯醇化物大大扩展了酯的芳基化范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、烯醇化氢、羟基或氨基官能团的溴代芳烃以及与溴代吡啶发生。酯的范围包括无环乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯、α-烷氧基酯和内酯。使用带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦(Q-phos)或高反应性二聚Pd(I)络合物[P( t -Bu) 3 ]PdBr} 2 的催化剂进行酯的烯醇锌的芳基化。
• Synthesis of α-Heteroaryl Propionic Esters by Palladium-Catalyzed α-Heteroarylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Bowen Li、Bangke Luo、Caroline A. Blakemore、Aaron C. Smith、Daniel W. Widlicka、Simon Berritt、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02257

  日期：2021.8.20

  A practical and efficient synthesis of α-heteroaryl propionic esters is developed by employing palladium-catalyzed α-heteroarylation of silyl ketene acetals, forming a wide variety of α-heteroaryl propionic esters with various substituents and functionalities in high yields. The success of this transformation is credited to the development of the bulky P,P═O ligand. The method has provided an efficient

  通过使用钯催化的甲硅烷基乙烯酮缩醛的 α-杂芳基化，开发了一种实用且有效的 α-杂芳基丙酸酯合成方法，以高产率形成各种具有各种取代基和官能团的 α-杂芳基丙酸酯。这种转变的成功归功于庞大的 P,P=O 配体的开发。该方法提供了α-杂芳基丙酸的有效合成。