dimethyl-oxo-(3-pyridylimino)-λ⁶-sulfane | 1621962-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-oxo-(3-pyridylimino)-λ⁶-sulfane
• 英文别名: dimethyl((pyridine-3-yl)imino)-λ⁶-sulfanone；Dimethyl[(pyridin-3-yl)imino]-lambda6-sulfanone；dimethyl-oxo-pyridin-3-ylimino-λ6-sulfane
• CAS: 1621962-58-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: WIBVPBDFKFWUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-oxo-(3-pyridylimino)-λ⁶-sulfane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)imino-dimethyl-oxo-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的N-烷基亚砜亚胺基石的一般合成策略以及将二甲基亚砜亚胺用作通用前体

  摘要：

  如两个新的临床候选药所证明的，亚砜亚胺基团在药物开发中具有巨大的取代基潜力，并且可以被视为通常使用的砜的等规替代物。我们的目的是通过合成各种范围的S-烷基和N-烷基硫代肟基结构单元，并以实用规模（> 10 g）应用的方法，以改善该基团的可及性。特别地，讨论了开发程度较差的N-烷基亚磺酰亚胺的合成以及二甲基亚磺酰亚胺作为通用的，可商购的前体的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.120
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 二甲基亚磺酰亚胺 在 三乙烯二胺 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以93 %的产率得到dimethyl-oxo-(3-pyridylimino)-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  自适应动态均相催化的一般交叉偶联反应

  摘要：

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06087-4

文献信息

• Thermal Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of NH-Sulfoximines with (Hetero)aryl Chlorides Enabled by PhPAd-DalPhos Ligation
  作者：Samuel A. Fisher、Connor M. Simon、Peter L. Fox、Michael J. Cotnam、Patrick L. DeRoy、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04152

  日期：2024.2.23

  cross-coupling of NH-sulfoximines with (hetero)aryl chlorides, as well as bromide and sulfonate electrophiles, that makes use of the air-stable, commercial precatalyst (PhPAd-DalPhos)Ni(o-tol)Cl. Under optimized conditions a diverse electrophile scope is established, including the N-arylation of the pharmaceutical Clozapine. While 5 mol % Ni and 80 °C are commonly employed in this chemistry, successful examples

  我们报告了一种使用空气稳定的商用预催化剂 (PhPAd-DalPhos)Ni( o -tol) 使NH -亚砜亚胺与（杂）芳基氯以及溴化物和磺酸盐亲电试剂交叉偶联的通用方法克莱。在优化条件下，建立了多种亲电试剂范围，包括药物氯氮平的N-芳基化。虽然该化学反应通常采用 5 mol% Ni 和 80 °C，但本文也介绍了使用 1 mol% Ni 和/或 25 °C 的成功示例。竞争实验证实了在这些条件下NH-亚磺酰亚胺作为亲核试剂优于伯磺酰胺。
• Sulfoximines from a Medicinal Chemist's Perspective: Physicochemical and in vitro Parameters Relevant for Drug Discovery
  作者：Marcus Frings、Carsten Bolm、Andreas Blum、Christian Gnamm

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.091

  日期：2017.1

  Sulfoximines, sulfondiimides and sulfonimidamides are fascinating but not yet fully explored variants of the common sulfone or sulfonamide motif. In this study, we report the physicochemical and in vitro properties of sulfoximines and compare them with related analogs and isosteres. Furthermore, we present a matched molecular pair analysis of compounds from drug discovery projects within Boehringer Ingelheim. We demonstrate that the sulfoximine moiety is a chemically stable, comparatively polar and weakly basic functional group, often leading to favorable aqueous solubility, permeability and metabolic stability. Moreover, their additional vectors at nitrogen enable simple chemical modifications and thus facilitate exploration and fine-tuning of the molecular properties. We conclude that sulfoximines and their congeners do not exhibit any intrinsic flaw but significantly enrich the toolbox of medicinal chemists. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• General synthetic strategies towards N-alkyl sulfoximine building blocks for medicinal chemistry and the use of dimethylsulfoximine as a versatile precursor
  作者：Frederick W. Goldberg、Jason G. Kettle、Jian Xiong、Daoguang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.120

  日期：2014.9

  The sulfoximine group has great potential as a substituent in drug discovery, as evidenced by two new clinical candidates, and can be viewed as an isosteric alternative to the commonly used sulfone. Our aim was to improve the accessibility of this group by synthesising a diverse range of S-alkyl and N-alkyl sulfoximine building blocks with procedures that are applicable on a practical scale (>10 g)

  如两个新的临床候选药所证明的，亚砜亚胺基团在药物开发中具有巨大的取代基潜力，并且可以被视为通常使用的砜的等规替代物。我们的目的是通过合成各种范围的S-烷基和N-烷基硫代肟基结构单元，并以实用规模（> 10 g）应用的方法，以改善该基团的可及性。特别地，讨论了开发程度较差的N-烷基亚磺酰亚胺的合成以及二甲基亚磺酰亚胺作为通用的，可商购的前体的用途。