(S)-(-)-3-Phenyl-2-triphenylmethylamino-1-propanol | 100841-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-Phenyl-2-triphenylmethylamino-1-propanol
• 英文别名: (S)-3-phenyl-2-(tritylamino)propan-1-ol；(2S)-3-phenyl-2-(tritylamino)propan-1-ol
• CAS: 100841-19-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NO
• 分子量: 393.528
• InChiKey: ZCDIGQHLGWUGBW-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-Phenyl-2-triphenylmethylamino-1-propanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 三乙基硅烷 、 苯磺酰胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 ethyl (2R,5S)-2-benzyl-5-amino-6-phenyl-3-hexenoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(-)-3-Phenyl-2-triphenylmethylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希-斯蒂尔重排法合成烯烃二肽等排体

  摘要：

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88232-6

文献信息

• Hydrogen‐Borrowing Alkylation of 1,2‐Amino Alcohols in the Synthesis of Enantioenriched γ‐Aminobutyric Acids
  作者：Christopher J. J. Hall、William R. F. Goundry、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202100922

  日期：2021.3.22

  For the first time we have been able to employ enantiopure 1,2‐amino alcohols derived from abundant amino acids in C−C bond‐forming hydrogen‐borrowing alkylation reactions. These reactions are facilitated by the use of the aryl ketone Ph*COMe. Racemisation of the amine stereocentre during alkylation can be prevented by the use of sub‐stoichiometric base and protection of the nitrogen with a sterically

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。
• Peptidotriazolamers Inhibit Aβ(1–42) Oligomerization and Cross a Blood‐Brain‐Barrier Model
  作者：Nicolo Tonali、Loreen Hericks、David C. Schröder、Oliver Kracker、Radosław Krzemieniecki、Julia Kaffy、Vadim Le Joncour、Pirjo Laakkonen、Antoine Marion、Sandrine Ongeri、Veronica I. Dodero、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cplu.202000814

  日期：2021.6

  G39VVIA42 in Aβ(1–42). We found that peptidotriazolamers act as modulators of the Aβ(1–42) oligomerization. Some peptidotriazolamers are able to interfere with the formation of toxic early Aβ oligomers, depending on the position of the triazoles, which is also supported by computational studies. Preliminary in vitro results demonstrate that a highly active peptidotriazolamer is also able to cross the blood-brain-barrier

  在肽三唑仑中，每隔一个肽键被 1 H -1,2,3-三唑取代。这种折叠体有望弥合小分子药物和基于蛋白质的药物之间的分子量差距。淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集体在阿尔茨海默病中起重要作用。我们研究了 1,4-二取代的 1 H -1,2,3-三唑取代酰胺键对聚集“热点”K 16 LVFF 20和 G 39 VVIA 42抑制活性的影响在 Aβ(1-42) 中。我们发现肽三唑仑可作为 Aβ(1-42) 寡聚化的调节剂。一些肽三唑仑能够干扰有毒的早期 Aβ 低聚物的形成，这取决于三唑的位置，这也得到了计算研究的支持。初步体外结果表明，高活性肽三唑仑也能够穿过血脑屏障。
• N-[4-苯基-3-(苯甲酰氨基)-1,1,1-三氟-丁-2-基]-苯丙氨醇衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN111909051B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种N‑[4‑苯基‑3‑(苯甲酰氨基)‑1,1,1‑三氟‑丁‑2‑基]‑苯丙氨醇衍生物，为具有通式I所示的化合物及其药学上可接受的盐或水合物，所述R1和R3独立选自氢、氟、氯、溴、‑NO2、‑NH2、‑NHR、‑NRR′、‑NHCOR、‑N HCO(CH2)nCOOH、‑OH、‑OCOR、‑OR、‑O(CH2)nNRR′、‑O(CH2)nCOOR、‑O(CH2)nCOOH；所述R2为含取代基的芳环；所述R4为‑OH、‑O(CO)R、‑OR；所述R和R′独立选自C1‑C6烷基、C3‑C7环烷基、C2‑C7烯烃基；所述n为1至4的整数。本发明还公开了该衍生物的制备方法。该衍生物可用于制备治疗病毒性感染药物，尤其是抗乙肝病毒药物和抗人免疫缺陷病毒药物。本发明不易被酶水解，代谢稳定性更好，消除半衰期显著延长。
• Reaction of N-trityl amino acids with BOP: Efficient synthesis of t-butyl esters as well as N-trityl serine- and threonine-β-lactones
  作者：Karen M Sliedregt、Arie Schouten、Jan Kroon、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00805-2

  日期：1996.6

  Upon exposure to methoxymethylamine and BOP, the stable hydroxybenzotriazolyl amide of TrPheOH was isolated instead of the expected Weinreb amide. This amide behaves as an active amide similar to the Weinreb amide and could be used, among others, for the synthesis of t-Bu esters. Reaction of N-trityl serine and threonine led to the corresponding β-lactones in unprecedented high yields.

  暴露于甲氧基甲基胺和BOP后，分离出稳定的TrPheOH羟基苯并三唑基酰胺，而不是预期的Weinreb酰胺。该酰胺表现出类似于Weinreb酰胺的活性酰胺，并且可以用于合成叔丁基酯。N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸的反应以前所未有的高收率产生了相应的β-内酯。
• New inhibitors of renin that contain novel phosphostatine Leu-Val replacements
  作者：Joseph F. Dellaria、Robert G. Maki、Herman H. Stein、Jerome Cohen、David Whittern、Kennan Marsh、Daniel J. Hoffman、Jacob J. Plattner、Thomas J. Perun

  DOI：10.1021/jm00164a011

  日期：1990.2

  A novel series of renin inhibitors based on the Phe8-His9-Leu10-Val11 substructure of renin's natural substrate, angiotensinogen, is reported. These inhibitors retain the Phe8-His9 portion of the native substructure and employ novel phosphostatine Leu10-Val11 replacements (LVRs). The phosphostatine LVRs were prepared by condensing a dialkyl phosphonate ester stabilized anion with either N-t-Boc-amino aldehydes or N-tritylamino aldehydes (derived from the corresponding amino acid). Structure-activity relationships at the Leu10 side chain revealed that the LVR derived from L-cyclohexylalanine provided a 130-fold boost in potency over the LVR derived from L-leucine. The dialkyl ester moiety was varied and a loss in potency was incurred when the alkyl ester was chain extended or alpha-branched; dimethyl esters provided optimum potency. The phosphonate moiety was replaced by a half-acid half-ester phosphonate and dimethylphosphinate; both replacements lead to a loss in potency. The more potent inhibitors (IC50 = 20-50 nM) were found to be selective inhibitors for renin over porcine pepsin and bovine cathepsin D (little or no inhibition was observed at 10(-5) M).