8-[(triphenylmethyl)oxy]octanol | 38257-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 8-[(triphenylmethyl)oxy]octanol
• 英文别名: 8-(triphenylmethoxy)octanol；8-(trityloxy)-1-octanol；8-(trityloxy)octan-1-ol；8-trityloxy-1-octanol；1-Octanol, 8-(triphenylmethoxy)-；8-trityloxyoctan-1-ol
• CAS: 38257-96-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂
• 分子量: 388.55
• InChiKey: MEZQLTCOTFUEGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(triphenylmethyl)oxy]octanol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 85.8h， 生成 Methanesulfonic acid 8-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-allyloxy-3-benzyloxy-6-methoxy-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(8-trityloxy-octyloxy)-silane 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-[(triphenylmethyl)oxy]octanol
  参考文献：
  名称：

  Higashibayashi; Shinko; Ishizu, Synlett, 2000, # 9, p. 1306 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new class of organogelators based on triphenylmethyl derivatives of primary alcohols: hydrophobic interactions alone can mediate gelation
  作者：Wangkhem P Singh、Rajkumar S Singh

  DOI：10.3762/bjoc.13.17

  日期：——

  formation is likely to be mediated by hydrophobic interactions between the triphenylmethyl moieties and alkyl chains. Possible self-assembled packing arrangements in the gel state for 1,8-bis(trityloxy)octane and (hexadecyloxymethanetriyl)tribenzene are presented. Results from this study strongly indicate that triphenylmethyl group is a promising gelling structural unit which may be further exploited

  在目前的工作中，我们已经探索了三苯甲基（一种通常用于伯醇的保护基）作为分子胶凝剂设计中的胶凝结构组分的用途。我们合成了一个简单的伯醇三苯甲基衍生物的小型文库，并研究了它们在不同溶剂中的胶凝特性。一些衍生物的胶凝效率为中等至极好，最小胶凝浓度为0.5-4.0％w / v，凝胶-溶胶转变温度范围为31-75°C。1,8-双（三苯甲氧基）辛烷，1,8-辛二醇的二三苯甲基衍生物是最有效的有机胶凝剂。凝胶的详细表征使用扫描电子显微镜，FTIR光谱，流变学和粉末XRD技术进行。该凝胶对水溶性染料也显示出良好的吸收特性。考虑到该分子的非极性性质，凝胶形成很可能是由三苯基甲基部分和烷基链之间的疏水相互作用介导的。给出了凝胶状态下1,8-双（三苯甲氧基）辛烷和（十六烷氧基甲三基）三苯的可能的自组装堆积安排。这项研究的结果强烈表明，三苯基甲基是一种很有前途的胶凝结构单元，可以在基于小分子的胶凝剂的设计中进一步
• Elaboration of the ether cleaving ability and selectivity of the classical Pearlman's catalyst [Pd(OH)2/C]: concise synthesis of a precursor for a myo-inositol pyrophosphate
  作者：Alson Mart、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.016

  日期：2012.11

  The cleavage of propargyl, allyl, benzyl, and PMB ethers by Pd(OH)2/C can be tuned in that order, by varying the reaction conditions. Other moieties such as C–C double bonds, esters, trityl ether, p-bromo and p-nitrobenzyl ethers are stable to these reaction conditions. Cleavage of allyl ethers can be made catalytic by using 1:1 mixture of Pd(OH)2/C and Pd/C. The synthetic potential of the selective

  可以通过改变反应条件来按顺序调节炔丙基，烯丙基，苄基和PMB醚被Pd（OH）2 / C的裂解。其他部分，如CC双键，酯，三苯甲基醚，对溴和对硝基苄基醚对这些反应条件稳定。可以通过使用Pd（OH）2 / C和Pd / C的1：1混合物催化裂解烯丙基醚。基本上在中性条件下，Pd（OH）2 / C的选择性醚裂解能力的合成潜力已通过有效合成用于制备肌醇焦磷酸盐衍生物的前体得到了证明。
• Influence of the spacer length on the phase behaviors of mesogen-jacketed liquid crystalline polymers with a bulk side-chain
  作者：Yongbing Luo、Sheng Chen、Hailiang Zhang

  DOI：10.1039/c5ra07155k

  日期：——

  all the polymers exhibited excellent thermal stabilities. The liquid crystalline (LC) phase structures and behaviors of the polymers were strongly dependent on the spacer length (m). With the increase of m, Tg of Pv-m-Tr decreased from 116.7 °C to 11.5 °C because of the alkyl plasticization. When m = 2, 4, 6, 8, 10, the Pv-m-Tr formed a stable columnar nematic (ΦN) phase above Tg. When m = 12, the Pv-12-Tr

  一系列在侧链上包含两个三苯甲基（Tr）单元的介晶包覆液晶聚合物（MJLCP），称为聚2,5-双[（三苯甲氧基-烷基）氧羰基]-苯乙烯}（表示为Pv- m设计并成功地通过自由基聚合合成了-Tr，m＝2、4、6、8、10、12，这是对苯二甲酸酯核与侧链中的Tr部分之间的亚甲基单元的数目。单体的化学结构通过1 H NMR和质谱确认。用1对聚合物进行分子表征1 H NMR，GPC和TG分析。通过包括DSC，POM和1D / 2D WAXD在内的多种技术研究了聚合物的相结构和转变温度。实验结果表明，所有聚合物均表现出优异的热稳定性。聚合物的液晶（LC）相结构和行为在很大程度上取决于间隔物长度（m）。用的增加米，Ť克PV-的米-Tr从116.7℃降至11.5℃，因为烷基塑化。当米= 2，4，6，8，10，PV-米-Tr形成稳定的柱状向列型（Φ Ñ）相以上Ť克。当m = 12时，Pv-12-Tr在T
• Investigation of the H-bond-mediated aglycone delivery reaction in application to the synthesis of β-glucosides
  作者：Michael P. Mannino、Jagodige P. Yasomanee、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2018.09.003

  日期：2018.12

  In an attempt to refine the H-bond-mediated Aglycone Delivery (HAD) glycosylation reaction reported herein is the synthesis of β-glucosides using an ethylthio glucoside donor equipped with the remote 6-O-picoloyl substituent. Upon examining various aliphatic, aromatic, and carbohydrate acceptors, it was determined that both electronic and steric factors may greatly affect the stereoselectivity of the

  为了改进本文报道的H键介导的糖苷配基（HAD）糖基化反应，是使用配备有远程6-O-吡啶甲基取代基的乙硫基葡萄糖苷供体合成β-葡萄糖苷。在检查了各种脂族，芳族和碳水化合物受体后，确定电子和空间因素均可极大地影响与该供体的HAD反应的立体选择性。
• <i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates Bearing Fmoc as Temporary Hydroxy Protecting Group:  A New Access to Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：Fabien Roussel、Laurent Knerr、Matthias Grathwohl、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ol006081l

  日期：2000.10.1

  O-glycosyl trichloroacetimidates bearing base sensitive Fmoc protected hydroxy groups were efficiently prepared with CCl(3)CN using a catalytic amount of sodium hydride. The resulting glycosyl donors were engaged in glycosylation reactions both in solution and on solid support with a new ester-type linker with good results. In both approaches, Fmoc groups were afterward quantitatively cleaved using mild basic

  带有碱敏感的Fmoc保护的羟基的不同O-糖基三氯乙酰亚胺盐是使用催化量的氢化钠与CCl（3）CN高效制备的。所得的糖基供体在溶液中和在固相支持物上均与新的酯型接头一起参与糖基化反应，效果良好。在这两种方法中，之后均使用温和的碱性条件对Fmoc组进行定量切割。