sodium 1-hydroxy-1-(benzodioxol-5-yl)methanesulfonate | 37589-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: sodium 1-hydroxy-1-(benzodioxol-5-yl)methanesulfonate
• 英文别名: sodium benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methanesulfonate；1,3-Benzodioxole-5-methanesulfonic acid, alpha-hydroxy-, monosodium salt；sodium;1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methanesulfonate
• CAS: 37589-10-9
• 化学式: C₈H₇O₆S*Na
• 分子量: 254.196
• InChiKey: ZOCIKXHZLTYYIS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-hydroxy-1-(benzodioxol-5-yl)methanesulfonate 在 Montmorillonite KSF clay 作用下， 以92%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土KSF粘土在微波辐射下以固态从亚硫酸氢盐加成产物再生醛

  摘要：

  在无溶剂条件下用蒙脱土KSF粘土对亚硫酸氢盐加成产物进行微波辐射，可提供一种快速，高效和简单的方法，以优异的收率再生醛。

  DOI：

  10.1039/a900309f
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 3.0h， 生成 sodium 1-hydroxy-1-(benzodioxol-5-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十二。8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并-（c，e）偶氮星的甲氧基和亚甲二氧基衍生物的合成和立体化学。

  摘要：

  通过O-保护的1-苯基-2-氨基乙醇的环化反应制备8-羟基-5、6、7、8-四氢二苯并[c，e]偶氮星4b，c及其甲氧基和亚甲基二氧基衍生物7a-c和8a-c。在图6b，c，9a-c和10a-c中用零价镍，然后分别水解所得的O-保护的偶氮碱4d，e，7d-f和8d-f。这些8-羟基二苯并[c，e]偶氮电影的四氢偶氮嗪环的半桶构象和8-羟基的准赤道构型由质子核磁共振谱支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.870

文献信息

• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Liquid–Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures
  作者：Maria M. Boucher、Maxwell H. Furigay、Phong K. Quach、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00231

  日期：2017.9.15

  The reaction of the bisulfite ion with aldehydes to form charged bisulfite adducts is a well-established method for the purification of aldehydes. This reaction has been modified to create a convenient liquid–liquid extraction method for the removal of aldehydes from mixtures. The use of a water-miscible solvent allows the reaction to occur during a simple 30 s shaking protocol by increasing the contact

  亚硫酸氢根离子与醛的反应形成带电荷的亚硫酸氢盐加合物是提纯醛的公认方法。对该反应进行了改进，以创建一种方便的液-液萃取方法，以从混合物中除去醛。通过与水混溶的溶剂的使用，可通过增加亚硫酸氢根离子与醛之间的接触，在简单的30 s振荡方案中进行反应。不混溶的溶剂的引入允许从亚硫酸氢盐加合物中提取不带电的有机组分。开发的协议适用于各种醛，包括空间受阻的新戊醛。使用该方案还可以去除立体上不受阻碍的环状和线性酮，以及高度亲电子的酮。
• Bisulfite Addition Compounds as Substrates for Reductive Aminations in Water
  作者：Xiaohan Li、Karthik S. Iyer、Ruchita R. Thakore、David K. Leahy、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02604

  日期：2021.9.17

  Highly valued products resulting from reductive aminations utilizing shelf-stable bisulfite addition compounds of aldehydes can be made under aqueous micellar catalysis conditions. Readily available α-picolineborane serves as the stoichiometric hydride source. Recycling of the aqueous reaction medium is easily accomplished, and several applications to targets in the pharmaceutical industry are documented

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。
• Synthesis of 3-Formylbenzenesulfonyl Chloride Derivatives
  作者：Guoliang Chen、Xuefei Bao、Ziao Liu、Xinjie Liang、Dake Song、Tao Shi、Xuan Zhao、Changshun Bao

  DOI：10.1055/s-0036-1589015

  日期：2017.7

  Abstract A synthetic route to 3-formylbenzenesulfonyl chloride derivatives from the corresponding benzaldehydes has been developed. The key step in this procedure is the conversion of aldehyde bisulfite adducts to target compounds via a two-stage reaction in the presence of Na2SO4. A series of 3-formylbenzenesulfonyl chloride derivatives were prepared by this method and identified by chemical derivatization

  摘要 已开发出由相应的苯甲醛制得3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成途径。该过程中的关键步骤是在Na 2 SO 4存在下通过两步反应将亚硫酸氢盐醛加成物转化为目标化合物。通过该方法制备了一系列3-甲酰基苯磺酰氯衍生物，并通过化学衍生化方法进行了鉴定。 已开发出由相应的苯甲醛制得3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成途径。该过程中的关键步骤是在Na 2 SO 4存在下通过两步反应将亚硫酸氢盐醛加成物转化为目标化合物。通过该方法制备了一系列3-甲酰基苯磺酰氯衍生物，并通过化学衍生化方法进行了鉴定。 本文的主要数据可从http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synthesis在线获得，并可使用以下DOI进行引用：10.4125 / pd0093th。
• One-Pot Conversion of Aldehyde Sodium Bisulfites into Nitriles
  作者：Jintao Zhu、Guangwei Song、Guoxin Yao、Gang Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.548890

  日期：2012.7.1

  Abstract Direct conversion of aldehyde sodium bisulfites to the corresponding nitriles can be easily performed by the reaction of an aldehyde sodium bisulfites with a slight execss of hydroxylamine hydrochloride in refluxing toluene and in the presence of 1.0 equivalents of pyridine as catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 醛亚硫酸氢钠直接转化为相应的腈可以通过醛亚硫酸氢钠与少量盐酸羟胺在回流甲苯和1.0当量吡啶催化剂存在下反应而容易地进行。图形概要