2-(1-Piperidinyl)benzeneacetonitrile | 40377-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-Piperidinyl)benzeneacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-(piperidin-1-yl)phenyl)acetonitrile；2-(2-Piperidin-1-ylphenyl)acetonitrile
• CAS: 40377-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: BCBSPHDKDINLJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Piperidinyl)benzeneacetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。

  公开号：

  WO2016102633A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 2-氨基苯乙腈 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以13%的产率得到2-(1-Piperidinyl)benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。

  公开号：

  WO2016102633A1

文献信息

• Chemodivergent C(sp3)–H and C(sp2)–H cyanomethylation using engineered carbene transferases
  作者：Juner Zhang、Ailiena O. Maggiolo、Edwin Alfonzo、Runze Mao、Nicholas J. Porter、Nayla M. Abney、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/s41929-022-00908-x

  日期：——

  The ubiquity of C–H bonds presents an opportunity to efficiently elaborate and build complexity in organic molecules. Methods for selective functionalization, however, must differentiate among multiple, chemically similar C–H bonds: enzymes are attractive because they can be finely tuned using directed evolution to achieve divergent reaction outcomes. Here we present engineered enzymes that effect

  C-H 键的普遍存在为有效地阐述和构建有机分子的复杂性提供了机会。然而，选择性功能化的方法必须区分多个化学上相似的 C-H 键：酶之所以有吸引力，是因为它们可以使用定向进化进行微调，以实现不同的反应结果。在这里，我们提出了具有独特选择性的工程酶，可实现全新的 C–H 烷基化（C–H 卡宾插入）：基于细胞色素 P450 的卡宾转移酶将 α-氰基卡宾传递到 α-氨基 C( sp 3 ) -H键或N-取代芳烃的邻位芳烃C( sp 2 )-H键。这两种转化通过不同的机制进行，但只需要对蛋白质支架进行最小的改变来调整酶的化学选择性。 C( sp 3 )–H 烷基酶的结构研究揭示了活性位点螺旋破坏，与天然酶相比，这改变了底物结合袋的结构和静电。总的来说，这项工作展示了使用高度可调的酶作为 C-H 官能化催化剂进行不同分子衍生化的优势。
• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;VISSER, R.;HARKEMA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 269-276
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、VISSER, R.、HARKEMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Genfit

  公开号：EP3237396B1

  公开（公告）日：2019-07-03
• US9902725B2
  申请人：——

  公开号：US9902725B2

  公开（公告）日：2018-02-27