4-(5-(1,3-benzodioxole))-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-bis(methoxycarbonyl) | 93515-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(5-(1,3-benzodioxole))-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-bis(methoxycarbonyl)
• 英文别名: DHP-110；dimethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-dimethyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Dimethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 93515-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• mdl: MFCD01313107
• 分子量: 345.352
• InChiKey: MPQJJXRGOXYEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(1,3-benzodioxole))-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-bis(methoxycarbonyl) 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以39%的产率得到Methyl 2-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Hantzsch Type 4-Ary1-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-carboxylates into 4-Aryl-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30917
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到4-(5-(1,3-benzodioxole))-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-bis(methoxycarbonyl)
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价4-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-6-基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-1-取代吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯的潜力抗惊厥药及其分子性质预测

  摘要：

  本研究是关于4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂-6-基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-1-取代的吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯的开发衍生物作为伊拉地平和硝苯地平的等排类似物，通过分别用苯并[ d ] [1,3]二氧代-6-基团取代苯并呋喃氮基和2-硝基苯基，作为潜在的抗惊厥药。合成了15种新的衍生物（8a – 8o），并使用最大的电击和皮下戊四氮诱发的癫痫发作方法测试了其抗惊厥活性。化合物8f在1，4-二氢吡啶环上具有游离NH基，在3和5位的二乙酯官能团显示出显着的抗惊厥和抗氧化活性。分子特性预测数据也支持这一点。在辣椒素诱导的伤害感受测定中以10 mg / kg体重评估了所选化合物的抗伤害感受活性，但在测试剂量下未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.006

文献信息

• An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines
  作者：Bin-Hui Lou、Shu-Bin Chen、Jian Wang、Ying Chen、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751913x13701832537930

  日期：2013.7

  A facile and efficient transition-metal-chloride/sodium-nitrite/TEMPO catalytic system for aerobic oxidative aromati-sation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines in high yields under mild conditions is described.

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。
• Revisiting ageless antiques; synthesis, biological evaluation, docking simulation and mechanistic insights of 1,4-Dihydropyridines as anticancer agents
  作者：Peter A. Sidhom、Eman El-Bastawissy、Abeer A. Salama、Tarek F. El-Moselhy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105054

  日期：2021.9

  antitumor activity against lung cancer A549 (GI%= 83.02%), more powerful than both cisplatin and doxorubicin. Compound 11b exhibited an exceptional anticancer activity against lung cancer cell line (A549) as its GI50 in nanomolar was (540 nM) with a 9-fold increase greater than cisplatin (GI50 = 4.93 µM) and with a selectivity index = 131 to cancer cells over normal cells. Further mechanistic investigations

  历史悠久的 DHP 核是大约 130 年前由 Arthur Hantzsch 偶然发现的，至今仍被认为是各种药理活动的隐藏宝藏。使用方便的一锅 Hantzsch 合成法合成了 21 种 DHP 类似物，用于筛选作为抗癌剂。最初，在对18个癌症细胞系中的体外抗增殖单剂量表明，化合物11B和图8F分别为关于它们的抗肿瘤作用（GI％平均值= 66.40％和50.42％，相应地）与顺铂相比（GI的最高级候选% 平均值 = 65.58%）和多柔比星（GI% 平均值 = 74.56%）。值得注意的是，化合物11b显示出显着的MDA-MB-468抗癌活性（GI%=80.81%），高于顺铂（64.44%）和多柔比星（76.72%），对肺癌A549具有很强的抗肿瘤活性（GI%=83.02%），比顺铂和阿霉素更有效。化合物11b对肺癌细胞系 (A549) 表现出优异的抗癌活性，因为其纳摩尔GI 50为 (540
• Process for preparation of certain tetrahydrofuro[3,4-b]pyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04567268A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  A facile process for the preparation of certain tetrahydrofuro[3,4-b]pyridines is described. The compounds have pharmacological properties useful in the study and treatment of cardiovascular diseases.

  本文描述了一种简便的方法制备某些四氢呋喃[3,4-b]吡啶化合物。这些化合物具有在心血管疾病的研究和治疗中有用的药理特性。
• Pyridine derivatives for treatment and prevention of liver damage, and their preparation
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0285267A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Pyridine derivatives, their production, and compositions containing them for treatment and prevention of liver damage. These pyridine derivatives have the following structure :

  用于治疗和预防肝损伤的吡啶衍生物、吡啶衍生物的生产和含有吡啶衍生物的组合物。这些吡啶衍生物具有以下结构 ：
• ——
  作者：Gregori A. Caignan、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1023/a:1020209608962

  日期：——

  The single crystal structures of 4-(5-(1,3-benzodioxole)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-bis(methoxycarbonyl) (I), 4-(3-pyridyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-bis (methoxycarbonyl) (II), 4-(3(1-methyl-1H-indole))-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3, 5-bis(methoxycarbonyl) (III), and 4-cyclopentadienyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-bis(methoxycarbonyl) (IV) suggest that these members of a calcium beta blocking family may dock with their receptor sites from the A ring end of the molecule.