(+/-)-4-Methylnicotine | 65556-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-Methylnicotine
• 英文别名: 4-methylnicotine；4-methyl-3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridine；4-ethyl-nicotine；(RS)-4-Methylnicotin；4-Methylnicotin；4-Methyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• CAS: 65556-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: COIKDFOCBSAINO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-Methylnicotine 在 Iodomethylation 作用下， 生成 1,1-Dimethyl-2-(4-methyl-pyridin-3-yl)-pyrrolidinium; iodide 、 1,4-Dimethyl-3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Steric and conformational effects in nicotine chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a010
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅基吡咯酮 、 4-甲基烟酸甲酯 生成 (+/-)-4-Methylnicotine
  参考文献：
  名称：

  Steric and conformational effects in nicotine chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a010

文献信息

• The radical and organometallic methylation of nicotine and nicotine n-oxide
  作者：Henry V. Secor、Charles G. Chavdarian、Jeffrey I. Seeman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81850-5

  日期：1981.1

  2-Methylnicotine is a major product in the reaction of nicotine with methyllithium and methyl radical, in addition to the previously reported 4- and 6-methylnicotines. The reaction of nicotine N-oxide with methylmagnesium bromide furnishes both 2- and 6-methylnicotine.

  除先前报道的4-和6-甲基烟碱外，2-甲基烟碱是烟碱与甲基锂和甲基自由基反应的主要产物。尼古丁N-氧化物与甲基溴化镁的反应提供了2-和6-甲基烟碱。
• 2-Alkyl nicotinoids and processes for their production and use
  申请人：PHILIP MORRIS INCORPORATED

  公开号：EP0000106A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  2-Alkyl-nicotinoids represented by formula (I) wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl alkyl or aralkyl, R2 is lower alkyl or phenyl alkyl, and R3 is represented by the formula: wherein R4 is hydrogen or lower alkyl, Rs is lower alkyl, and n is one or two, which are prepared according to the schema: wherein X =chlorine,bromine, iodine or fluorine I The compounds of formula (i) are useful as insecticides.

  由式(I)表示的 2-烷基-烟碱化合物 其中 R1 是氢、低级烷基、苯基烷基或芳烷基，R2 是低级烷基或苯基烷基，R3 由式表示： 其中 R4 是氢或低级烷基，Rs 是低级烷基，n 是一个或两个，它们是按以下方案制备的： 其中 X = 氯、溴、碘或氯、 碘或 氟 I 式 (i) 的化合物可用作杀虫剂。
• Treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：EP0559495A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  The use in the treatment of neurodegenerative disease is described of a substituted nicotine compound having the formula (1): where R represents H or alkyl, R¹ represents alkyl, X represents halo or alkyl, n represents an integer from 0-4 and m represents an integar from 0-3, provided that n plus m equals at least 1. Exemplary nicotine compounds are 5-fluoronicotine, 5-bromonicotine, 4¹-methylnicotine and 5-methylnicotine.

  描述了具有式（1）的取代尼古丁化合物在治疗神经退行性疾病中的用途： 其中 R 代表 H 或烷基，R¹ 代表烷基，X 代表卤代或烷基，n 代表 0-4 的整数，m 代表 0-3 的整数，条件是 n 加 m 至少等于 1。 典型的尼古丁化合物有 5-氟烟碱、5-溴烟碱、4¹-甲基尼古丁和 5-甲基尼古丁。
• Organometallic methylation of nicotine and nicotine N-oxide. Reaction pathways and racemization mechanisms
  作者：Jeffrey I. Seeman、Henry V. Secor、Charles R. Howe、Charles G. Chavdarian、Larry W. Morgan

  DOI：10.1021/jo00173a023

  日期：1983.12
• SEEMAN, J. I.;SECOR, H. V.;CHAVDARIAN, C. G.;SANDERS, E. B.;BASSFIELD, R.+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 15, 3040-3048
  作者：SEEMAN, J. I.、SECOR, H. V.、CHAVDARIAN, C. G.、SANDERS, E. B.、BASSFIELD, R.+

  DOI：——

  日期：——