2-(5-methylfuran-2-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 62675-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(5-methyl-2-furyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-((5-methylfuran-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；2-(5-methyl-2-furanylmethyl)isoindole-1,3-dione；2-(5-methylfuran-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione；2-[(5-Methylfuran-2-yl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 62675-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: MTQSCVATFMCZDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylfuran-2-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(2,5-dioxohexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吡咯闭环：制备5-烷基-2-（氨基甲基）吡咯的简单方法

  摘要：

  提出了一种5-烷基-2-（氨基甲基）吡咯的简单路线，该路线基于5-烷基糠胺的水解开环，然后在Paal-Knorr条件下吡咯闭环。 呋喃-开环-闭环-吡咯-多环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258165
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 5-甲基糠胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以74%的产率得到2-(5-methylfuran-2-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吡咯闭环：制备5-烷基-2-（氨基甲基）吡咯的简单方法

  摘要：

  提出了一种5-烷基-2-（氨基甲基）吡咯的简单路线，该路线基于5-烷基糠胺的水解开环，然后在Paal-Knorr条件下吡咯闭环。 呋喃-开环-闭环-吡咯-多环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258165

文献信息

• Palladium on Carbon: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalytic System for Carbonylative Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides
  作者：Mayur V. Khedkar、Shoeb R. Khan、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201100460

  日期：2011.12

  application of palladium on carbon (Pd/C) as a heterogeneous recyclable catalyst was investigated for the double carbonylation of o-dihaloarenes with amines providing excellent yield of N-substituted phthalimides in shorter reaction time as compared to earlier reported homogeneous protocols. Furthermore, the scope of the developed protocol was applied for the synthesis N-substituted phthalimides from o-halobenzoates

  与较早报道的均相方案相比，研究了钯/碳（Pd / C）作为多相可循环催化剂的应用，用于邻二卤代芳烃与胺的双羰基化，在较短的反应时间内可提供出色的N-取代邻苯二甲酰亚胺收率。另外，涂敷了用于合成中的发达协议的范围Ñ取代的邻苯二甲酰亚胺从ø -halobenzoates和ö -halobenzoic酸通过一步羰基化环化反应。所开发的方法描述了一种有效的一步法，用于合成一类重要的杂环并能耐受多种官能团。它避免了膦配体的使用，并具有高达八个连续循环的催化剂可循环利用性的额外优势。
• Immobilized palladium metal containing ionic liquid catalyzed one step synthesis of isoindole-1,3-diones by carbonylative cyclization reaction
  作者：Mayur V. Khedkar、Ajinkya R. Shinde、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.018

  日期：2014.4

  Immobilized palladium metal containing ionic liquid (ImmPd-IL) catalyzed carbonylative cyclization reaction of 2-iodobenzoic acid and primary amine provided N-substituted isoindole-1,3-dione derivatives in good to excellent yield. The influence of various reaction parameters including the effect of base, solvent, temperature, time and CO pressure on carbonylative cyclization reaction using ImmPd-IL catalyst

  固定化的含钯金属离子液体（ImmPd-IL）催化2-碘苯甲酸和伯胺的羰基化环化反应提供了N取代的异吲哚-1,3-二酮衍生物，收率很好。考察了碱，溶剂，温度，时间和CO压力等各种反应参数对ImmPd-IL催化剂羰基化环化反应的影响。使用优化的反应参数，不同的芳族，脂族和杂环氮由相应的芳基胺合成了取代的异吲哚-1，3-二酮衍生物。所开发的方案是非均质的，无膦的，并且需要可达到的反应条件，例如大气压CO压力和较短的反应时间。所开发的方案的范围也被扩展到由-2-碘代戊二酸甲酯和1,2-二碘代苯合成N-取代的异吲哚-1,3-二酮。ImmPd-IL催化剂可循环使用多达四个连续循环，并且通过XPS分析对循环使用的催化剂进行了表征。
• Palladium-Catalyzed One-Step Synthesis of Isoindole-1,3-diones by Carbonylative Cyclization of <i>o</i>-Halobenzoates and Primary Amines
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo800936h

  日期：2008.9.19

  The palladium-catalyzed aminocarbonylation of o-halobenzoates produces 2-substituted isoindole-1,3-diones in good yields. This methodology provides a good one-step approach to this important class of heterocycles and tolerates a variety of functional groups, including methoxy, alcohol, ketone, and nitro groups.

  邻卤代苯甲酸酯的钯催化氨基羰基化反应以良好的收率生成 2-取代的异吲哚-1,3-二酮。该方法为这一类重要的杂环化合物提供了一种良好的一步法，并且可以耐受多种官能团，包括甲氧基、醇、酮和硝基。
• Carbonylative Cyclization of o-Halobenzoic Acids for Synthesis of N-Substituted Phthalimides Using Polymer-Supported Palladium-N-Heterocyclic Carbene as an Efficient, Heterogeneous, and Reusable Catalyst
  作者：Bhalchandra Bhanage、Mayur Khedkar、Shoeb Khan、Kishor Dhake

  DOI：10.1055/s-0032-1316565

  日期：2012.8

  Abstract The carbonylative cyclization of o-iodobenzoic acid with a variety of primary amines and carbon monoxide (1 bar) using a polymer-supported palladium–N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as the catalyst gives N-substituted 1H-isoindole-1,3(2H)-diones (phthalimides) in good to excellent yields with a short reaction time. The catalyst is efficient, heterogeneous, and phosphine-free, it

  摘要 的环化carbonylative ø -iodobenzoic酸与各种伯胺，并使用聚合物负载的钯- N-杂环卡宾配合物（PS-Pd的NHC）作为催化剂，得到N-取代的1一氧化碳（1巴）的ħ -异吲哚-1,3（2 H）-二酮（邻苯二甲酰亚胺），反应时间短，收率高至优异。该催化剂高效，多相且不含磷化氢，显示出显着的活性，并且可循环使用（连续4个循环）。在这些条件下，使用邻碘苯甲酸甲酯作为底物，也可得到N-取代的1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮，但收率较低。o的环化在这些条件下，将碘代苄醇与一氧化碳一起得到异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二甲酰亚胺）。 的环化carbonylative ø -iodobenzoic酸与各种伯胺，并使用聚合物负载的钯- N-杂环卡宾配合物（PS-Pd的NHC）作为催化剂，得到N-取代的1一氧化碳（1巴）的ħ -异吲哚-1,3（2 H）-二酮（邻苯二甲
• HARA TAKESHI; KAYAMA YASUTAKA; MORI TOSHIRO; ITOH KAZUHIKA; FUJIMORI HITO+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 3, 263-268
  作者：HARA TAKESHI、 KAYAMA YASUTAKA、 MORI TOSHIRO、 ITOH KAZUHIKA、 FUJIMORI HITO+

  DOI：——

  日期：——