(Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylacrylonitrile | 37629-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 3c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-acrylonitrile；3,4-Dioxymethylenebenzylidenephenylacetonitrile；(Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 37629-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GNNCFMBWTKSMJN-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylacrylonitrile 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Mattocks; Hutchison, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 苯乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二取代的2 H -1,2,3-三唑类化合物康普他汀A-4的顺式类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  已经从（Z）-取代的二芳基丙烯腈（1a-1p）制备了一系列康维他汀A-4（CA-4）类似物，该两步合成是从适当的芳醛和丙烯腈进行两步合成而获得的。评价所得的4，5-二取代的2 H -1,2,3-三唑对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。二芳基丙烯腈类似物2l在筛选研究中表现出最有效的抗癌活性，针对人类癌细胞组中几乎所有细胞系的GI 50值<10 nM，针对癌细胞SF-的TGI值<10 nM。 539，MDA-MB-435，OVCAR-3和A498。此外，化合物的计算机对接研究为了使这些化合物的抗癌特性合理化，在微管蛋白的活性位点内进行了2l，2e和2h。从计算机研究中，预测化合物2e与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相比，与化合物2l和2h具有更好的亲和力。还通过针对9LSF大鼠神经胶质瘤细胞的集落形成测定法评估了类似物2e的抗癌活性，并提供了7.5nM的LD 50。进行了使用类似物2e的细胞周

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.041

文献信息

• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。
• Synthetische Versuche in der Isochinolinreihe I
  作者：A. Dobrowsky

  DOI：10.1007/bf01044198

  日期：——
• Preparation of 4,5 disubstituted-2H-1,2,3-triazoles from (Z)-2,3-diaryl substituted acrylonitriles
  作者：Nikhil Reddy Madadi、Narsimha Reddy Penthala、Lin Song、Howard P. Hendrickson、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.045

  日期：2014.7

  2H-1,2,3-Triazoles (2) were synthesized by [3+2] cycloaddition of (Z)-2,3-diaryl substituted acrylonitriles (1) with sodium azide and ammonium chloride in DMF/water. This method represents a facile and efficient reaction procedure for the synthesis of 4,5-diary1-2H-1,2,3-triazoles in modest to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel 4,5-disubstituted 2H-1,2,3-triazoles as cis-constrained analogues of combretastatin A-4
  作者：Nikhil R. Madadi、Narsimha R. Penthala、Kevin Howk、Amit Ketkar、Robert L. Eoff、Michael J. Borrelli、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.041

  日期：2015.10

  series of combretastatin A-4 (CA-4) analogues have been prepared from (Z)-substituted diarylacrylonitriles (1a-1p) obtained in a two-step synthesis from appropriate arylaldehydes and acrylonitriles. The resulting 4,5-disubstituted 2H-1,2,3-triazoles were evaluated for their anti-cancer activities against a panel of 60 human cancer cell lines. The diarylacrylonitrile analogue 2l exhibited the most potent

  已经从（Z）-取代的二芳基丙烯腈（1a-1p）制备了一系列康维他汀A-4（CA-4）类似物，该两步合成是从适当的芳醛和丙烯腈进行两步合成而获得的。评价所得的4，5-二取代的2 H -1,2,3-三唑对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。二芳基丙烯腈类似物2l在筛选研究中表现出最有效的抗癌活性，针对人类癌细胞组中几乎所有细胞系的GI 50值<10 nM，针对癌细胞SF-的TGI值<10 nM。 539，MDA-MB-435，OVCAR-3和A498。此外，化合物的计算机对接研究为了使这些化合物的抗癌特性合理化，在微管蛋白的活性位点内进行了2l，2e和2h。从计算机研究中，预测化合物2e与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相比，与化合物2l和2h具有更好的亲和力。还通过针对9LSF大鼠神经胶质瘤细胞的集落形成测定法评估了类似物2e的抗癌活性，并提供了7.5nM的LD 50。进行了使用类似物2e的细胞周
• Mattocks; Hutchison, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3516
  作者：Mattocks、Hutchison

  DOI：——

  日期：——