N-propylpiperonylideneamine | 96939-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-propylpiperonylideneamine
• 英文别名: N-[1,3-benzodioxol-5-ylmethylene]propylamine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)propan-1-amine；N-[(1,3)-benzodioxol-5-ylmethylene]-N-propylamine；1-Propanamine, N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-propylmethanimine
• CAS: 96939-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XXGZQPUGBAJMKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 8e-2 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylpiperonylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.58 g的产率得到N-[3,4-(methylenedioxy)benzyl]propylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation

  摘要：

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.

  DOI：

  10.1021/ja045342+
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 胡椒醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-propylpiperonylideneamine
  参考文献：
  名称：

  催化氮杂-纳扎罗夫环化反应生成α-亚甲基-γ-内酰胺杂环

  摘要：

  我们开发了一种催化氮杂-纳扎罗夫反应，通过多种环状和无环亚胺与α,β-不饱和酰氯的反应原位生成N-酰亚胺盐，得到取代的α-亚甲基-γ-内酰胺杂环。该反应在催化量（20 mol%）AgOTf（作为阴离子交换剂）或氢键供体（例如方酰胺和硫脲）作为阴离子结合有机催化剂的存在下有效进行。 3,4-二氢异喹啉与 α,β-不饱和酰氯的氮杂-纳扎罗夫环化得到三环内酰胺产物7 ，产率高达 79%，且完全非对映控制 (dr = >99:1)。在类似的催化氮杂-纳扎罗夫反应中使用无环亚胺与 20 mol% AgOTf 会形成 α-亚甲基-γ-内酰胺杂环19 ，产率高达 76%，并且具有良好至高的非对映选择性（4.3:1 至16:1）。我们通过克级示例证明了反应的可扩展性。 α-亚甲基-γ-内酰胺产物19的相对立体化学已通过内酰胺19l的单晶X射线分析确定。为了阐明反应机理的细节，我们进行了精心设计的机理研究，其中包括

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.6

文献信息

• Efficient Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of N-Substituted Aldimines
  作者：Françoise Texier-Boullet、Ludovic Paquin、Jack Hamelin

  DOI：10.1055/s-2006-926429

  日期：2006.5

  react with various aromatic aldehydes in the absence of any catalyst, solid support, or solvent, to give imines after a reaction time of eight minutes under microwave irradiation by a clean and very efficient process (yields: 75-100%). In the case of volatile amine, methylamine, 1,3-dimethylurea dispersed on montmorillonite Kl 0 is used as an amine precursor to prepare the corresponding imines.

  在没有任何催化剂、固体载体或溶剂的情况下，纯净的非挥发性胺与各种芳香醛反应，在微波照射下通过清洁且非常有效的工艺反应 8 分钟后得到亚胺（产率：75-100% ）。在挥发性胺的情况下，分散在蒙脱石Kl 0 上的甲胺、1,3-二甲基脲用作胺前体以制备相应的亚胺。
• IMIDAZAOLONE DERIVATIVES,PREPARATION THEREOF AND BIOLOGICAL USE OF SAME
  申请人：Carreaux Francois

  公开号：US20100216855A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Imidazolone derivatives, as medicaments, of formula wherein: R 1 ═H, C 1 to C 5 alkyl, aryl or a 5- or 6-membered heterocyclic group; Ar 1 =optionally substituted aryl or an aromatic heterocycle; R═R 2 —S—, R 3 —HN—, R 4 COHN or Ar 2 , with R 2 =a C 1 -C 5 alkyl, vinyl or vinyl(C 1 -C 5 )alkyl, nitrile or nitrile(C 1 -C 5 )alkyl, aryl or benzyl radical, which are optionally substituted; R 3 =the meanings given above and H; Ar 2 =substituted or unsubstituted aryl.

  咪唑酮衍生物，作为药物，具有以下结构：R1═H，C1到C5烷基，芳基或5-或6-成员杂环基；Ar1=可选择的取代芳基或芳香杂环；R═R2—S—，R3—HN—，R4COHN或Ar2，其中R2=一个C1-C5烷基，乙烯基或乙烯基(C1-C5)烷基，腈基或腈基(C1-C5)烷基，芳基或苄基基团，可以选择取代；R3=如上所述的含义和H；Ar2=取代或未取代的芳基。
• A Practical Approach to New (5Z) 2-Alkylthio-5-arylmethylene-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Derivatives
  作者：Khadidja Bourahla、Ludovic Paquin、Olivier Lozach、Laurent Meijer、François Carreaux、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.3390/molecules16097377

  日期：——

  A practical protocol for the preparation of (5Z)-2-alkylthio-5-arylmethylene-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one derivatives is reported. The new compounds were obtained in good yield and stereoselectivity in two steps, namely a solvent-free Knoevenagel condensation under microwave irradiation, followed by an S-alkylation reaction with various halogenoalkanes.

  报道了一种制备(5Z)-2-烷基硫-5-芳基亚甲基-1-甲基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮衍生物的实用方案。新的化合物在良好的产率和立体选择性下通过两步反应获得，即在微波辐射下进行无溶剂Knoevenagel缩合，随后与各种卤烷进行S-烷基化反应。
• A Convenient Stereoselective Method for Synthesis of β-Lactams Under Microwave Irradiation with [BmIm] OH as a Reusable Ionic Liquid
  作者：Souhila Bendeddouche、Choukry K. Bendeddouche、Hadj Benhaoua

  DOI：10.2174/1570178618666210901142356

  日期：2021.12

  A promoted synthetic protocol for the β-lactams synthesis in the presence of [BmIm]OH as a basic reagent under microwave irradiation [M.W.I.] is described. The reaction was highly diastereoselective. In all cases, this protocol provided trans-β-lactams as major isomers, and β-lactams were obtained with good yields. Further, the effect of the order of addition of the reagents was particularly investigated;

  描述了在 [BmIm] OH 作为基本试剂在微波辐射 [MWI] 下合成 β-内酰胺的促进合成方案。该反应具有高度的非对映选择性。在所有情况下，该协议都提供了反式-β-内酰胺作为主要异构体，并且以良好的收率获得了β-内酰胺。此外，特别研究了试剂添加顺序的影响；我们发现这个顺序非常重要。当亚胺逐渐加入时获得最好的结果。这项工作表明 [BmIm]OH 是一种有利的可回收碱性试剂。说明了定性分子轨道图来解释观察到的非对映选择性。
• A Combined Experimental and Theoretical Study of the Polar [3 + 2] Cycloaddition of Electrophilically Activated Carbonyl Ylides with Aldehydes and Imines
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Aicha Derdour、Thierry Roisnel、Jose A. Sáez、Patricia Pérez、Eduardo Chamorro、Luis R. Domingo、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo8027104

  日期：2009.3.6

  nzylamine) proceed diastereoselectively. The effect of microwave irradiation on the outcome of the reaction was studied. The mechanism of these [3 + 2] cycloaddition reactions has been theoretically investigated using DFT methods. These cycloadditions, which have one-step mechanisms, consist of the nucleophilic attack of the aldehyde oxygen or imine nitrogen on the carbonyl ylide. For the reaction

  通过羰基内酯之间的[3 + 2]环加成反应合成了许多2,5-二芳基-1,3-二氧戊环-4,4-二腈和2,4-二苯基-1,3-恶唑烷-5,5-二腈由环氧化物，醛或亚胺生成。与此相反的使用醛类（3,4,5-三甲氧基苯，胡椒醛，1-萘甲醛，吲哚-3-甲醛，呋喃-2-甲醛，和噻吩-2-甲醛）的，反应与亚胺进行（ñ - （苯基亚甲基）甲胺，N-（1,3-苯并二恶唑-5-基亚甲基）丙胺，N-（1,3-苯并二恶唑-5-基亚甲基）丁胺和N-（1，3-苯并二恶唑-5-基亚甲基）苄胺）非对映选择性地进行。研究了微波辐射对反应结果的影响。这些[3 + 2]环加成反应的机理已使用DFT方法进行了理论研究。这些具有一步机制的环加成包括醛氧或亚胺氮对羰基内酯的亲核攻击。对于与醛的反应，在过渡结构处发现了不可预期的反向电荷转移，这归因于背电荷作用。反应性指标的分析表明，羰基乙炔的大亲电特性可诱导它们在这些极性的[3 +