[(2R,3R)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate | 86978-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 86978-81-6；87392-17-4；92217-75-9
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si₂
• 分子量: 359.613
• InChiKey: DJIQLEXJUGGETD-RDNFXGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 beta-Methyl vinyl phosphate (MAP)
  参考文献：
  名称：

  1-取代的碳青霉烯类抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94938-4

文献信息

• Synthetic study of 1-substituted carbapenem antibiotics
  作者：Tomoyuki Shibata、Kimio Iino、Teruo Tanaka、Toshihiko Hashimoto、Yukiko Kameyama、Yukio Sugimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94938-4

  日期：1985.1

  Total synthesis of 1-substituted carbapenems is described. The key step is the reaction of acetoxyazetidinone (7) with ketene silyl acetal (8).

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。