2-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine | 448905-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 448905-30-4
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: ANSRWJDETYCNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[2-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]-N-(2-furylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在水中合成2-芳基磺酰基-3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉的Hinsberg / IMDAF反应的级联

  摘要：

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132032
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德呋喃 (IMDAF) 反应生成硫属脲取代的 3a,6-环氧异吲哚的短途路线。抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  N-糠基烯丙胺与多种异氰酸酯、异硫氰酸酯、异硒氰酸酯反应，在一个合成阶段形成 3a,6-环氧异吲哚核心。相互作用序列涉及两个连续的步骤：亲核加成反应和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究，结果表明关键的[4+2]环加成步骤通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。动态温度 NMR 分析可以全面研究 NMR 信号聚结的情况，并确定 O → Se 转变过程中的聚结温度。鉴定了所获得的化合物对酵母白色念珠菌、真菌黑曲霉和细菌（包括金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、荧光假单胞菌）敏感菌株的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/d4nj01174k

文献信息

• The electronic effect of N-protecting groups on Diels–Alder cycloaddition reaction of furan-cored compounds
  作者：Muhsin Karaarslan、Fatma Cansu

  DOI：10.1007/s13738-019-01696-1

  日期：2019.9

  electronic effects of protecting groups, various electron-withdrawing and electron-donating protective groups were used and their effects on cyclization were evaluated. As a result, the mesomeric electron-withdrawing and sterically large protecting groups increased the yield of Diels–Alder cycling reactions effectively. In addition, the iminium ion formed between some protecting groups and the molecule

  呋喃衍生的氮侧链分子用于研究氮保护基对分子内Diels-Alder环化反应产率的影响。保护反应在二氯甲烷和水中进行。被保护的分子在二氯甲烷中合成，然后在甲苯中循环。另一方面，在作为反应介质的水中，保护和环化均在同一环境中进行，这在节省时间和化学品方面具有优势。为了研究保护基的电子效应，使用了各种吸电子和供电子保护基，并评估了它们对环化的影响。结果，介吸电子和空间大的保护基团有效地提高了Diels-Alder循环反应的产率。此外，E / Z异构体，这已通过动态NMR实验证明。
• One-Pot Cascade Synthesis of Fused Nitrogen-Containing Heterocycles in Aqueous Media – Utility of N-Protective Groups in Intramolecular Diels–Alder Reaction of Furan
  作者：Aydin Demircan、Muhammet Kandemir、Medine Colak、Muhsin Karaarslan

  DOI：10.1055/s-0035-1562458

  日期：——

  Diels–Alder (IMDA) reaction of furan in aqueous media without the use of microwave irradiation was investigated. Protection of the amine functionality and the cycloaddition reaction were performed as a one-pot, two-component process. Various nitrogen-protecting groups and their electronic and steric effects on the cycloaddition reaction were studied. The protection–intramolecular Diels–Alder reaction sequence

  摘要 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分子间Diels-Alder反应顺序在环境温和的水性条件下进行，这些条件可被具有广泛氮保护基团的底物所耐受，例如苄氧羰基（Cbz），三苯甲基，叔丁氧羰基（Boc），三氟乙酰基，甲苯磺酰基，甲磺酰基和p-壬基[（4-硝基苯基）磺酰基]。这项研究允许开发立体选择性，串联烯丙胺异构化-Diels-Alder环加成序列，从而在一个简单的一锅法中快速组装复杂的含氮杂环。 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分
• A FACILE SYNTHESIS OF HETEROTRICYCLES FROM FURFURYLBROMOALKENES USING THERMAL IMDA CYCLO ADDITION
  作者：Aydın Demircan、Muhsin Karaarslan、Ersen Turaç

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.233

  日期：2006.1