3,5(R)-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone | 151794-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5(R)-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: 3,5-O,O-((R)-benzylidene)-D-gulo-heptono-1,4-lactone；3,5-O-benzylidene-D-glucoheptono-1,4-lactone；(2R,4R,4aS,7R,7aS)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 151794-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: XFKAZERPNIAMLY-BZEYXOHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5(R)-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 L-Glucuron
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的不对称合成：对1，3，5，...（2n +1）多元醇的迭代方法。

  摘要：

  据报道，基于手性羟烷基基团的迭代立体控制同系物，对1、3、5，...（2n + 1）多元醇进行了概念上新颖的报道。从α-酮酸酯前体开始，一般的顺序是（1）酮还原，（2）辅助连接，（3）皂化，（4）Barton酯化和（5）自由基加成提供了70-总产率为80％。1，3，5，...（2n +1）多元醇合成的这种迭代策略的简单性和通用性为制备包含这种结构基序的分子提供了一种有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/ol990188v
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-glucose 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 3,5(R)-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene acetals of heptonolactones

  摘要：

  The preparation of 3,5-(R)-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono- 1,4-lactone, a readily available and powerful chiron, is described; other benzylidene derivatives of heptono-1,4-lactones are characterised. The X-ray crystal structure of 3,5(R):6,7(R)-di-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono- 1,4-lactone is reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80363-8

文献信息

• Large scale synthesis of the acetonides of l-glucuronolactone and of l-glucose: easy access to l-sugar chirons
  作者：Alexander C. Weymouth-Wilson、Robert A. Clarkson、Nigel A. Jones、Daniel Best、Francis X. Wilson、Maria-Soledad Pino-González、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.124

  日期：2009.11

  1,2-O-Isopropylidene-alpha-L-glucurono-3,6-lactone may be synthesized on a 100-200 g scale from cheaply available D-glucoheptonolactone in an overall yield of 94% in four steps Via L-glucuronolactone. Subsequent elaboration to L-glucose, diacetone-L-glucose (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-L-glucofuranose), and monoacetone-L-glucose (1,2-O-isopropylidene-alpha-L-glucofuranose) allows easy access to a range of L-sugar chirons. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.