(5E)-6-phenylhex-5-en-2-one (E)-oxime | 89849-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E)-6-phenylhex-5-en-2-one (E)-oxime
• 英文别名: (2E,5E)-6-phenyl-5-hexen-2-one oxime；(NE)-N-[(E)-6-phenylhex-5-en-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 89849-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HUDFEMBUIDSYNZ-DKBLQGDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-6-phenylhex-5-en-2-one (E)-oxime 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以50%的产率得到2-methyl-3-benzylidene-Δ¹-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  肟重排环化。链烯基，在合成苯乙烯和氯乙烯终止子Δ 1 -pyrrolines

  摘要：

  官能γ，δ不饱和肟，通过适当的肟区域专一的烷基化构造，可以被重新安排和环化，Δ 1以良好的收率-pyrrolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86816-1
• 作为产物：
  描述：

  反-6-苯基己-5-烯-2-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5E)-6-phenylhex-5-en-2-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines and 2H-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives

  摘要：

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42439

文献信息

• Efficient asymmetric selenocyclizations of alkenyl oximes into cyclic nitrones and 1,2-oxazines promoted by sulfur containing diselenides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Valentina Purgatorio、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00013-7

  日期：2001.12

  were used in situ to promote the asymmetric selenocyclization of γ-alkenyl oximes and δ-phenyl-γ-alkenyl oximes. The course of these reactions and hence the structures of the cyclization products were dictated by the (E)- or (Z)-geometry of the starting oximes. The two types of cyclization products were either the cyclic nitrones or the 1,2-oxazines; in both cases the reactions proceeded with excellent

  用溴处理二-2-[（（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物或二-2-甲氧基-6-[（（1S ] -1-甲硫基）乙基]苯基二硒化物三氟甲磺酸银可提供相应的亲电子的硒化三氟甲磺酸酯，该三氟甲磺酸酯原位用于促进γ-烯基肟和δ-苯基-γ-烯基肟的不对称硒烯环化。这些反应的过程以及因此环化产物的结构由起始肟的（E）-或（Z）-几何形状决定。两种类型的环化产物是环状硝酮或1,2-恶嗪。在两种情况下，反应均以优异的收率，完全的区域选择性和良好的非对映选择性进行。
• Selenium Catalyzed Conversion of d-Phenyl-g-alkenyl Oximes into 2-Phenylpyridines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi、Andrea Temperini

  DOI：10.3987/com-96-7606

  日期：——

  delta-Phenyl-gamma-alkenyl oximes react with an excess of ammonium persulfate and catalytic amounts of diphenyl diselenide in the presence of trifluoromethanesulfonic acid in acetonitrile to afford 2-phenylpyridines and 2-phenylpyridine N-oxides in moderate yields.
• GAWLEY, R. E.;TERMINE, E. J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 307-308
  作者：GAWLEY, R. E.、TERMINE, E. J.

  DOI：——

  日期：——
• GAWLEY, R. E.;TERMINE, E. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 1946-1951
  作者：GAWLEY, R. E.、TERMINE, E. J.

  DOI：——

  日期：——
• GAWLEY R. E.; CHEMBURKAR SANJAY, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 19, 2071-2074
  作者：GAWLEY R. E.、 CHEMBURKAR SANJAY

  DOI：——

  日期：——