2-((methoxymethoxy)methyl)phenol | 1058648-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((methoxymethoxy)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(methoxymethoxy)methyl]phenol；2-(methoxymethoxy)methyl phenol；2-(methoxymethoxymethyl)phenol
• CAS: 1058648-87-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: VPORYPKQECAZIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((methoxymethoxy)methyl)phenol 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到水杨醇
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40——一种选择性、环境友好、可重复使用的催化剂，用于在温和条件下制备甲氧基甲基和乙氧基甲基醚及其脱保护

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的 H3PW12O40 存在下，不同类型的伯醇和仲醇在室温下有效地转化为其相应的甲氧基甲基 (MOM) 和乙氧基甲基 (EOM) 醚。通过这种方法实现了在酚类和叔醇存在下对伯醇和仲醇的选择性保护。在回流条件下，在乙醇中使用这种催化剂也可以将这些醚脱保护为它们的母体醇。我们还发现，在酚类和叔醚、甲基和苄基醚、酯和三甲基甲硅烷基醚的存在下，伯醚和仲 MOM 和 EOM 醚被这种催化剂选择性地脱保护。该方案的显着优点是产量高、反应时间短、易于处理、无毒、

  DOI：

  10.1139/v08-068
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 水杨醇 在 tin(IV)octabromotetraphenylporphyrinato trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-((methoxymethoxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  高价[SnIV（Br8TPP）（OTf）2]作为醇和酚选择性甲氧基甲基化的高效可重复使用的催化剂：取代溴对催化活性的影响

  摘要：

  摘要在室温下，高价锡（IV）八溴四苯基卟啉三氟甲烷磺酸盐[SnIV（Br8TPP）（OTf）2]用于用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对醇和酚进行选择性甲氧基甲基化。在缺电子的锡（IV）卟啉存在下，使用FMDA将不同的伯，仲和叔醇以及苯酚转化为相应的甲氧基甲基醚。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.07.041

文献信息

• Microwave-assisted rapid and efficient deprotection and direct esterification and silylation of MOM and EOM ethers catalyzed by [Hmim][HSO4] as a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1007/s00706-010-0373-6

  日期：2010.10

  Abstract1-Methylimidazolium hydrogensulfate, [Hmim][HSO4], a Brønsted acidic room temperature ionic liquid, is used as a catalyst and reaction medium for facile and eco-friendly deprotection of methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers to their corresponding alcohols under thermal conditions (Δ) and microwave irradiation (MW). Furthermore, one-pot interconversion to the respective acetates and

  摘要布朗斯台德酸性室温离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim] [HSO 4 ]被用作催化剂和反应介质，可对甲氧基甲基（MOM）和乙氧基甲基（EOM）醚进行简便且环保的脱保护醇在热条件（Δ）和微波辐射（MW）下。此外，还实现了一锅转化为各自的乙酸酯和三甲基甲硅烷基（TMS）醚。 图形概要
• Catalytic application of sulfamic acid-functionalized magnetic Fe₃O₄ nanoparticles (SA-MNPs) for protection of aromatic carbonyl compounds and alcohols: experimental and theoretical studies
  作者：Sepideh Khaef、Mohammad Ali Zolfigol、Avat Arman Taherpour、Meysam Yarie

  DOI：10.1039/d0ra09087e

  日期：——

  Protection techniques of functional groups within the structure of organic compounds are important synthetic methods against unwanted attacks from various reagents during synthetic sequences. Acetal and thioacetal groups are well known as protective functional groups in organic reactions. In this study, acetalization of carbonyl compounds with diols and dithiols and methoxymethylation of alcohols with

  有机化合物结构内官能团的保护技术是重要的合成方法，可防止合成过程中各种试剂的不必要的攻击。众所周知，缩醛和硫缩醛基团是有机反应中的保护性官能团。在这项研究中，使用氨基磺酸功能化磁性Fe 3 O 4纳米粒子（SA-MNPs）作为非均相固体酸催化剂，进行了羰基化合物与二醇和二硫醇的缩醛化以及醇与甲醛二甲基缩醛（FDMA）的甲氧基甲基化。产品通过 FT-IR 和 NMR 光谱进行表征。一些产品的结构和电子特性是通过量子力学（QM）方法计算的。根据计算结果获得的立体化学和电子性质，我们认为超共轭在2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的结构性质以及2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的π电子之间的电子转移中起着关键作用。具有S原子3d轨道的芳香环影响2-苯基-1,3-二噻烷衍生物的结构。
• Ionic liquid-induced conversion of methoxymethyl-protected alcohols into nitriles and iodides using [Hmim][NO3]
  作者：Jalil Noei、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.016

  日期：2014.8

  This Letter reports a one-pot efficient conversion of methoxymethyl-ethers into their corresponding nitriles and iodides using the ionic liquid, 1-methyl-3H-imidazolium nitrate ([Hmim][NO3]) under microwave irradiation. A variety of products were prepared in high yields using this method.

  这封信报道了在微波辐射下，使用离子液体1-甲基-3 H-咪唑鎓硝酸盐（[Hmim] [NO 3 ]）一锅有效地将甲氧基甲基醚转化为其相应的腈和碘化物。使用这种方法可以高收率制备各种产品。
• [C4mim][InCl4]: An efficient catalyst-medium for alkoxymethylation of alcohols and their interconversion to acetates and TMS-ethers
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.crci.2010.08.006

  日期：2011.6

  Résumé A simple, green and chemoselective method for methoxymethylation and ethoxymethylation of primary and secondary alcohols using a Lewis acidic room temperature ionic liquid, [C4mim][InCl4], as catalyst and reaction medium under ambient temperature, microwave and ultrasonic irradiations is reported. In this catalytic system, the corresponding MOM-and EOM-ethers are obtained in excellent yields and in short reaction times. Furthermore, this catalytic system was used for mild and efficient transformations of these protected alcohols to their corresponding acetates and trimethylsilyl ethers under thermal conditions and microwave and ultrasonic irradiations.

  摘要 提出了一种简单、绿色且选择性强的方法，利用Lewis酸性室温离子液体[C4mim][InCl4]作为催化剂和反应介质，在常温、微波和超声辐射下，对一级和二级醇进行甲氧基甲基化和乙氧基甲基化。在该催化系统中，相应的MOM和EOM醚以优良的收率和短时间的反应获得。此外，该催化系统还用于在热条件及微波和超声辐射下，将这些保护醇温和高效地转化为相应的醋酸酯和三甲基硅醚。
• H3PW12O40@[bmim][FeCl4]: A green catalytic system for alkoxymethylation of alcohols and their one-pot interconversion to acetates and TMS-ethers
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、A. R. Khosropour、A. Mirjafari

  DOI：10.1007/bf03249085

  日期：2011.6

  12-Tungstophosphoric acid immobilized on [bmim][FeCl4] was found to be an efficient catalyst for chemoselective methoxymethylation and ethxoymethylation of alcohols and also one-pot conversion of MOM- or EOM-ethers to their corresponding acetates and TMS-ethers under thermal conditions and microwave irradiation. These procedures were simple, rapid and the corresponding products were obtained in high yields. The catalyst exhibited remarkable reactivity and was reusable.