(1R,2R)-N1,N2-bis(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine | 1200403-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N1,N2-bis(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,2-N-bis(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1200403-92-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄
• 分子量: 296.415
• InChiKey: UBGGBYGMQPUVGJ-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2R)-N1,N2-bis(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 silver perchlorate 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到{{Ag[(1R,2R,N¹S,N²S)-3-bpcd]₂}·ClO₄·CH₃OH}_n
  参考文献：
  名称：

  具有双手性组分的四种手性 Ag(I) 配合物：位置异构、发光和 SHG 响应的影响

  摘要：

  摘要 利用一系列具有不同吡啶环N位的(1R,2R)-N1,N2-双(吡啶甲基)环己烷-1,2-二胺配体合成了四种具有双手性组分的手性Ag(I)配合物。 . 圆二色性 (CD) 光谱和二次谐波发生 (SHG) 效率测量证实它们在大块样品中具有结构手性。发光特性表明它们可能具有作为光学材料的潜在应用。离散单核和双核复合物和一维链的形成可能归因于配体的位置异构。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.11.044
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2R)-N1,N2-bis(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺何时不是亚胺？一系列Cu（ii）亚胺-吡啶配合物的异常反应性及其对亨利反应的利用†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列分子的合成和固态结构 吡啶的Cu（II）配合物和不对称亨利反应的初步数据。有趣的是，固态结构表明醇结合到配体的亚胺基之一中，形成稀有的α-氨基醚基。已经通过单晶X射线衍射，EPR光谱和质谱研究了配合物。有趣的是，已观察到醇仅加成至亚胺部分之一。密度泛函理论（DFT）计算也已用于合理化观察到的结构。铜（II）配合物已在不对称亨利反应（苯甲醛 + 硝基甲烷 或者 硝基乙烷），而且ee的转化率高达84％，而且转化率高，非对映选择性中等。

  DOI：

  10.1039/c0dt01740j
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 丙酮 在 (1R,2R)-N1,N2-bis(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二烷基化环己烷-1,2-二胺的合成及其作为不对称配体和醇合成有机催化剂的应用

  摘要：

  合成了一系列(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺的N,N'-二烷基化衍生物，并展示了该类胺的一锅法制备新方法。制备的二胺用作有机催化剂，用于从芳烃、氯代乙酸酯和酮两步合成α-羟基γ-酮酯；它们也被用作 Meervein-Ponndorf-Verley 还原和亨利反应的手性配体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588382

文献信息

• Five chiral Cd(II) complexes with dual chiral components: Effect of positional isomerism, luminescence and SHG response
  作者：Lin Cheng、Jun Wang、Hai-Yan Yu、Xiu-Ying Zhang、Shao-Hua Gou、Lei Fang

  DOI：10.1016/j.jssc.2014.09.020

  日期：2015.1

  Five chiral Cd(II) complexes with dual chiral components have been synthesized by using a series of (1R,2R)–N1,N2-bis(pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine ligands with different N-positions of pyridyl rings and Cd(NO3)2. The circular dichroism (CD) spectra and second-harmonic generation (SHG) efficiency measurements confirmed that they are of structural chirality in the bulk samples. The luminescent

  通过使用一系列具有不同N位的（1 R，2 R）– N 1，N 2-双（吡啶基甲基）环己烷-1，2-二胺配体合成了五种具有双手性组分的Cd（II）配合物吡啶环和Cd（NO 3）2的键合。圆二色性（CD）光谱和二次谐波产生（SHG）效率测量结果证实，它们在大体积样品中具有结构手性。发光性质表明它们可能作为光学材料具有潜在的应用。离散的单核和双核复合物以及一维链的形成可能归因于配体的位置异构。
• Versatile Supramolecular Copper(II) Complexes for Henry and Aza-Henry Reactions
  作者：Guoqi Zhang、Eiji Yashima、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200900069

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageChiral supramolecular metal‐organic frameworks assembled from copper complexes catalyse Henry and aza‐Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes and N‐protected aromatic imines in high yield and good to excellent enantioselectivity. Reactions can be performed in the absence of base in ethanol or water.
• Synthesis of N,N′-Dialkylated Cyclohexane-1,2-diamines and Their Application as Asymmetric Ligands and Organocatalysts for the Synthesis of Alcohols
  作者：Denis Chusov、Alexey Tsygankov、Man-Seog Chun、Alexandra Samoylova、Seongyeon Kwon、Yuliya Kreschenova、Suhyeon Kim、Euijin Shin、Jinho Oh、Tatyana Strelkova、Valerii Kolesov、Fedor Zubkov、Sergei Semenov、Ivan Fedyanin

  DOI：10.1055/s-0036-1588382

  日期：——

  A series of N,N′-dialkylated derivatives of (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine were synthesized, and a new approach to the one-pot preparation of this type of amine was demonstrated. The prepared diamines were used as organocatalysts for the two-step synthesis of α-hydroxy γ-keto esters from arenes, chlorooxoacetates, and ketones; they were also used as chiral ligands for Meervein–Ponndorf–Verley reductions

  合成了一系列(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺的N,N'-二烷基化衍生物，并展示了该类胺的一锅法制备新方法。制备的二胺用作有机催化剂，用于从芳烃、氯代乙酸酯和酮两步合成α-羟基γ-酮酯；它们也被用作 Meervein-Ponndorf-Verley 还原和亨利反应的手性配体。
• When is an imine not an imine? Unusual reactivity of a series of Cu(ii) imine-pyridine complexes and their exploitation for the Henry reaction
  作者：Christine J. Cooper、Matthew D. Jones、Simon K. Brayshaw、Benjamin Sonnex、Mark L. Russell、Mary F. Mahon、David R. Allan

  DOI：10.1039/c0dt01740j

  日期：——

  In this paper we report the synthesis and solid-state structures for a series of pyridine based Cu(II) complexes and preliminary data for the asymmetric Henry reaction. Interestingly, the solid-state structures indicate the incorporation of an alcohol into one of the imine groups of the ligand, forming a rare α-amino ether group. The complexes have been studied viasingle crystal X-ray diffraction,

  在本文中，我们报告了一系列分子的合成和固态结构 吡啶的Cu（II）配合物和不对称亨利反应的初步数据。有趣的是，固态结构表明醇结合到配体的亚胺基之一中，形成稀有的α-氨基醚基。已经通过单晶X射线衍射，EPR光谱和质谱研究了配合物。有趣的是，已观察到醇仅加成至亚胺部分之一。密度泛函理论（DFT）计算也已用于合理化观察到的结构。铜（II）配合物已在不对称亨利反应（苯甲醛 + 硝基甲烷 或者 硝基乙烷），而且ee的转化率高达84％，而且转化率高，非对映选择性中等。
• Four chiral Ag(I) complexes with dual chiral components: Effect of positional isomerism, luminescence and SHG response
  作者：Xiu-Ying Zhang、Lin Cheng、Jun Wang、Shao-Hua Gou、Lei Fang

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.11.044

  日期：2014.2

  Ag(I) complexes with dual chiral components have been synthesized by using a series of (1R,2R)-N1,N2-bis(pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine ligands with different N-positions of pyridyl rings. The circular dichroism (CD) spectra and second-harmonic generation (SHG) efficiency measurements confirmed that they are of structural chirality in the bulk samples. The luminescence properties indicated

  摘要 利用一系列具有不同吡啶环N位的(1R,2R)-N1,N2-双(吡啶甲基)环己烷-1,2-二胺配体合成了四种具有双手性组分的手性Ag(I)配合物。 . 圆二色性 (CD) 光谱和二次谐波发生 (SHG) 效率测量证实它们在大块样品中具有结构手性。发光特性表明它们可能具有作为光学材料的潜在应用。离散单核和双核复合物和一维链的形成可能归因于配体的位置异构。