5-pyridin-3-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 3785-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-pyridin-3-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[3]pyridylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-[3]Pyridylmethylen-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-[(3-pyridyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-(Pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 3785-78-2
• 化学式: C₉H₆N₂OS₂
• mdl: MFCD00245808
• 分子量: 222.291
• InChiKey: WCMBSDRTRVIVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pyridin-3-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S,E)-N-(4-((3-chlorophenyl)amino)quinazolin-6-yl)-1-(4-oxo-5-(pyridin-3-ylmethylene)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Combination of 4-anilinoquinazoline and rhodanine as novel epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  A type of novel rhodanine-based 4-anilinoquinazoline, which designed the combination between quinazoline as the backbone and various substituted biological rhodanine groups as the side chain, have been synthesized, and their antiproliferative activities were also evaluated firstly. These compounds displayed good antiproliferative activity and EGFR-TK inhibitory activity. Among them, compound 8d showed good inhibitory activity (IC50 = 2.7 mu M for Hep G2, IC50 = 3.1 mu M for A549) and molecular docking of 8d into EGFR TK active site was also performed, this inhibitor well fitting the active site might well explain its excellent inhibitory activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.065
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 罗丹宁 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到5-pyridin-3-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲氧基-亚苄基-绕丹宁及其无环类似物作为活细胞脂滴的选择性荧光染料

  摘要：

  摘要 目的：脂滴（脂肪体）是具有独特结构和功能的细胞器，在能量稳态、脂毒性和氧化应激预防中发挥重要作用，因此是荧光标记的理想目标。在这项工作中，我们提出了许多新的荧光化合物——亚芳基绕丹宁及其无环类似物——这些物质可以标记脂滴，因为结构片段负责在亲脂环境中出现荧光。方法：使用改进的Knoevenagel缩合文献方法获得目标亚芳基绕丹宁及其无环类似物，研究所得化合物在一组标准溶剂中的光学性质，然后在Hela京都上测试最有前途的物质作为荧光染料使用宽视野显微镜观察细胞。讨论：我们发现含有 2,5-二甲氧基苯亚甲基片段或类似基团的衍生物的特征是荧光量子产率根据环境特性而发生显着变化。研究了此类化合物的细胞标记。我们发现，用物质 ( In ) 和 ( III )孵育 Hela京都细胞会导致 BFP 通道中出现荧光，这与在透射光下观察时在细胞中检测到的脂滴位置相关。结论：结果，我们发现所获得的两种化

  DOI：

  10.1134/s1068162024010059

文献信息

• N-Glucopyranosyl-5-aralkylidenerhodanines: Synthesis and Antibacterial and Antiviral Activities
  作者：William O. Foye、Phichai Tovivich

  DOI：10.1002/jps.2600661126

  日期：1977.11

  N-glycoside formation. A number of the rhodanine derivatives, especially those with nitro or chloro groups in the aromatic ring, showed antibacterial activity. N-beta-D-Glucopyranosyl-5-(4-nitrobenzylidene) rhodanine showed antiviral activity by inhibition of viral RNA synthesis. Some effect on blood sugar levels also was observed with several rhodanines.

  合成了一系列的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基金丹宁，并且除去了乙酰基基团，得到了N-β-D-吡喃葡萄糖基-5-芳烷基亚芳基但不通过酸水解裂解若丹宁环。在甲醇中用氨水进行碱水解会裂解为N-葡萄糖基硫脲，为N-糖苷的形成提供了证据。许多若丹宁衍生物，特别是在芳族环中具有硝基或氯基的那些，均显示出抗菌活性。N-β-D-Glucopyranosyl-5-（4-硝基亚苄基）若丹宁通过抑制病毒RNA合成表现出抗病毒活性。几种罗丹宁对血糖水平也有一定影响。
• 5-Benzylidenerhodanine and 5-benzylidene-2-4-thiazolidinedione based antibacterials
  作者：Ondrej Zvarec、Steven W. Polyak、William Tieu、Kevin Kuan、Huanqin Dai、Daniel Sejer Pedersen、Renato Morona、Lixin Zhang、Grant W. Booker、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.100

  日期：2012.4

  Herein we outline the antibacterial activity of amino acid containing thiazolidinediones and rhodanines against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus ATCC 31890, Staphylococcus epidermidis and Bacillus subtilis ATCC 6633. The rhodanine derivatives were generally more active than the analogous thiazolidinediones. Compounds of series 5 showed some selectivity for Bacillus subtilis ATCC 6633, the extent of which is enhanced by the inclusion of a non-polar amino acid at the 5-position of the core thiazolidinediones and rhodanines scaffolds. SAR data of series 8 demonstrated improved activity against the clinically more significant Staphylococci with selectivity over Bacillus subtilis ATCC 6633 induced by introduction of a bulky aryl substituent at the 5-position of the core scaffolds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lapiere, Journal de Pharmacie de Belgique, <NS> 11 <1956> 3, 5, 6
  作者：Lapiere

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Condensation of Rhodanine with Pyridine and Quinoline Aldehydes
  作者：Frederick Allan、G. Allan、James Thomson

  DOI：10.1021/jo01095a618

  日期：1958.1
• Neu, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2638,2642
  作者：Neu

  DOI：——

  日期：——