8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-<1,4>diazocino<1,2,3-g,h>purine | 91735-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-<1,4>diazocino<1,2,3-g,h>purine
• 英文别名: 11-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-[1,4]diazocino[1,2,3-gh]purine；9-Methyl-1,3,5,7,9-pentazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-2,4(14),5,7-tetraene
• CAS: 91735-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: QSKJPLUNMCNOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基丁烷酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-<1,4>diazocino<1,2,3-g,h>purine
  参考文献：
  名称：

  N6-（ω-羟烷基）腺嘌呤分子内光延反应的研究

  摘要：

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.2982

文献信息

• Griengl, H.; Hayden, W.; Plessing, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 333 - 336
  作者：Griengl, H.、Hayden, W.、Plessing, A.

  DOI：——

  日期：——
• A Study on the Intramolecular Mitsunobu Reaction of<i>N</i>⁶-(ω-Hydroxyalkyl)adenines
  作者：Naděžda Šimůnková、Tomáš Tobrman、Václav Eigner、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/jhet.2982

  日期：2017.11

  The cyclization of N6‐(ω‐hydroxyalkyl)adenines with a N6H‐group leads to N6,N1 ring closure regardless of the method of the cyclization that was used. Five‐membered to eight‐membered rings were obtained using NBS/PPh3; however, under Mitsunobu conditions, the eight‐membered fused purine was not formed. Surprisingly, the cyclization of N6‐methyl‐N6‐(4‐hydroxybutyl)adenine only leads to N6,N7 ring closure

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。