N-benzyl-N-formylformamide | 55756-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-formylformamide
• CAS: 55756-18-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: UYMDTRPBHSGPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-formylformamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Primary Amines Using Sodium Diformylamide as A Modified Gabriel Reagent

  摘要：

  二甲酰胺钠（1）作为戊二酰亚胺在初级胺的加百利合成中一种方便的替代品。试剂1与烷基卤化物或对甲苯磺酸盐2在乙腈或二甲基甲酰胺中进行平稳的N-烷基化反应，能够良好地生成相应的N,N-二甲酰基烷基胺3，产率良好，除了那些易受到碱催化消除影响的烷基化试剂。3中的甲酰基可以通过盐酸轻松去除，生成相应的烷基胺盐酸盐5或游离烷基胺4。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26805
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到N-benzyl-N-formylformamide
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of 1-Substituted Imidazoles

  摘要：

  1-Substituted imidazoles was ozonolyzed cleanly without any complicated procedures into the corresponding N-acylamides, which were regarded to be much useful derivatives of either amines or acyl compounds.

  DOI：

  10.3987/com-91-s67

文献信息

• Selective <i>N</i>-formylation/<i>N</i>-methylation of amines and <i>N</i>-formylation of amides and carbamates with carbon dioxide and hydrosilanes: promotion of the basic counter anions of the zinc catalyst
  作者：Qiao Zhang、Xiao-Tao Lin、Norihisa Fukaya、Tadahiro Fujitani、Kazuhiko Sato、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1039/d0gc02890h

  日期：——

  produced N,N-dimethylaniline. Furthermore, our catalytic protocol was developed for the N-formylation of amides and carbamates, which have smaller pKa values and lower reactivities than the corresponding amines. The present Zn(OAc)2/phen catalyst was found to show versatility in the conversion of CO2 and amines into several functionalized organic chemicals under mild conditions. We propose that the basic counter

  由市售的Zn（OAc）2和1,10-菲咯啉（phen）组成的催化剂在存在氢硅烷的情况下，使用CO 2作为C1源，对胺的N-甲酰化/ N-甲基化反应有效。N-甲基苯胺与PhSiH 3在CO 2气氛下的等摩尔反应在25°C下以92％的收率得到N-甲酰化产物。使用10 mmol底物扩大反应规模也成功获得了所需的产物，收率为83％（1.1 g）。该催化剂表现出高的热稳定性，在150°C下的转化率（TON）为385,000。另外，N的反应-甲基苯胺在过量的Ph 2 SiH 2存在下产生N，N-二甲基苯胺。此外，我们开发了用于酰胺和氨基甲酸酯的N-甲酰化的催化方案，与相应的胺相比，它们具有更小的p K a值和更低的反应性。发现本发明的Zn（OAc）2 / phen催化剂在温和的条件下在将CO 2和胺转化为几种官能化的有机化学品中显示出多功能性。我们建议催化剂的基本抗衡阴离子（即乙酸根）激活Si-H和N-H键。
• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• Additive-free selective methylation of secondary amines with formic acid over a Pd/In₂O₃ catalyst
  作者：Caroline Genre、Idir Benaissa、Timothé Godou、Mathieu Pinault、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/d1cy01626a

  日期：——

  Formic acid is used as the sole carbon and hydrogen source in the methylation of aromatic and aliphatic amines to methylamines. The reaction proceeds via a formylation/transfer hydrogenation pathway over a solid Pd/In2O3 catalyst without the need for any additive.

  甲酸用作将芳香族和脂肪族胺甲基化为甲胺的唯一碳源和氢源。该反应通过甲酰化/转移氢化途径在固体 Pd/In 2 O 3催化剂上进行，无需任何添加剂。
• Biomass-derived γ-valerolactone as an efficient solvent and catalyst for the transformation of CO₂ to formamides
  作者：Jinliang Song、Baowen Zhou、Huizhen Liu、Chao Xie、Qinglei Meng、Zhanrong Zhang、Buxing Han

  DOI：10.1039/c6gc01455k

  日期：——

  γ-Valerolactone acts as both a solvent and catalyst for N-formylation of various amines with CO₂ to formamides in the presence of phenylsilane without any additional catalysts.

  γ-戊内酯在苯硅烷存在下作为溶剂和催化剂，用二氧化碳对各种胺进行N-甲酰化，形成甲酰胺，无需额外的催化剂。
• Iron-catalyzed hydrosilylation of CO₂: CO₂ conversion to formamides and methylamines
  作者：Xavier Frogneux、Olivier Jacquet、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cy00130c

  日期：——

  Herein, we describe the first iron catalysts able to promote the reductive functionalization of CO2 using hydrosilanes as reductants. Iron(II) salts supported by phosphine donors enable the conversion of CO2 to formamide and methylamine derivatives under mild reaction conditions.

  CO 2的催化氢化硅烷化是形成化学品的有效且选择性的方法。在本文中，我们描述了使用氢硅烷作为还原剂能够促进CO 2还原功能化的第一铁催化剂。膦供体负载的铁（II）盐可在温和的反应条件下将CO 2转化为甲酰胺和甲胺衍生物。