2-cyano-N-(1-phenylethyl)acetamide | 133550-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 133550-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00456495
• 分子量: 188.229
• InChiKey: RZFUCBLCIHIKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 3-oxo-3-(1-phenylethylamino)propanimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Sasse,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 768 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 α-苯乙胺 生成 2-cyano-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  8-亚氨基-2-氧代-2H，8H-吡喃并[2,3-f]色烯类似物的合成，生物学评估和分子对接：新型双重AChE抑制剂可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物

  摘要：

  阿尔茨海默氏病的发作和发展与多种复杂生理过程的失调有关，因此成功的治疗方法应解决多个目标。根据这种现代范式，合成了一系列8-亚氨基-2-氧代-2 H，8 H-吡喃[2,3- f ]色烯类似物（4a – q）并评估了它们在多靶点上的活性。乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶（BuChE的），2,2'-连氮基-双（3-乙基苯并噻唑-6-磺酸）（ABTS）基团，和淀粉样蛋白β肽（A β）阿尔茨海默氏病治疗的特定目标。大多数合成的化合物在低n m浓度下表现出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性，并具有良好的ABTS自由基清除活性，但是，没有BuChE抑制活性的证据。其中，3-溴苄酰胺衍生物4m表现出最好的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50值为13±1.4 n m，是参比药物加兰他敏的51倍。动力学和分子对接研究表明4m是混合型抑制剂，同时与乙酰胆碱酯酶的催化活性和外围阴离子位点结合。五种化合物4e，4f，4g，4j和4k的抗氧化活性比trolox高1

  DOI：

  10.1111/cbdd.12732

文献信息

• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Synthesis and insecticidal activities of novel neonicotinoid analogs bearing an amide moiety
  作者：Jian Wu、Song Yang、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Song Zeng、Hua-Peng Xie

  DOI：10.1002/jhet.663

  日期：2011.7

  A series of novel neonicotinoid analogs containing an amide moiety were synthesized, characterized, and subsequently evaluated for their insecticidal activity. According to the preliminary bioassay, the compounds 6c, 6e, 6f, 6j, 6n, and 6r exhibited > 50% activity against Nilaparvata lugens at 100 mg/L. Amongst the active compounds, 6f and 6r revealed insecticidal activities similar to that displayed

  合成，表征了一系列新颖的含有酰胺部分的新烟碱类似物，并随后对其杀虫活性进行了评估。根据初步的生物测定，化合物6c，6e，6f，6j，6n和6r在100 mg / L的浓度下对褐飞虱具有> 50％的活性。在活性化合物中，6f和6r的杀虫活性与标准丁苯丙酸所显示的相似。J.杂环化​​学。（2011）
• Modulators of LXR
  申请人：——

  公开号：US20030181420A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of nuclear receptors, including liver X receptor (LXR) and orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are N-substituted pyridones.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节核受体活性的杂环化合物，包括肝X受体（LXR）和孤儿核受体。在某些实施方式中，这些化合物是N-取代吡啶酮。
• X-ray Structure and Molecular Docking Guided Discovery of Novel Chitinase Inhibitors with a Scaffold of Dipyridopyrimidine-3-carboxamide
  作者：Pengtao Yuan、Xi Jiang、Siyu Wang、Xusheng Shao、Qing Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03742

  日期：2020.11.25

  dipyridopyrimidine-3-carboxamide derivatives as chitinase inhibitors. Among them, compound 6t showed the most potent activity against bacterial chitinase SmChiB and insect chitinase OfChi-h, with a Ki value of 0.14 and 0.0056 μM, respectively. The strong stacking interaction of compound 6p with Trp99 and Trp220 found in the SmChiB–6p co-crystal structure verifies the feasibility of our design. Our results provide

  几丁质酶是用于催化几丁质降解的糖基水解酶，在细菌发病机理，真菌细胞壁重塑和昆虫蜕变中起着不可或缺的作用。因此，几丁质酶是治疗药物和杀虫剂的有吸引力的靶标。在这里，我们提出了一种策略，通过构建可以与保守的芳香族残基堆叠的平面杂环，开发一种新型的几丁质酶抑制剂的化学型。通过晶体学分析和对接结果的指导，合理的设计导致了一系列作为几丁质酶抑制剂的二吡啶并嘧啶-3-羧酰胺衍生物。其中，化合物6吨表现出抗细菌几丁质酶的最有效的活性的Sm奇夫和昆虫几丁质酶中驰小时，用一个ķ我值分别为0.14和0.0056μM。在Sm ChiB – 6p共晶体结构中发现的化合物6p与Trp99和Trp220的强烈堆积相互作用证明了我们设计的可行性。我们的结果为开发有效的几丁质酶抑制剂用于病原体和害虫控制提供了新的见解。
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。