ethyl naphtho[1,2-c]pyrrole-3-carboxylate | 144991-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl naphtho[1,2-c]pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2H-benzo[e]isoindole-3-carboxylate
• CAS: 144991-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PSUJRFVRKJUQSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl naphtho[1,2-c]pyrrole-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 naphtha[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  高度共轭钴 (II) 卟啉增强 O2 电催化

  摘要：

  摘要 合成了在吡咯单元具有扩展共轭作用的四苯基四萘卟啉钴 (II)，并研究了其对氧还原的光谱和电催化行为。与钴 (II) 四苯基卟啉类似物相比，新的复合物显示出 75 nm 的 Soret 带红移。此外，新的复合物显示出增强的电催化能力，用于在酸性介质中还原氧，将超过 50% 的氧直接转化为水，这是一个在相对高电位下的四电子过程。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2012.11.028
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 、 异氰基乙酸乙酯 在 iminophosphorane 4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到ethyl naphtho[1,2-c]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基杂芳族阴离子的环境反应性

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5,4,0] undec -7-ene g存在下，两类硝基杂芳族化合物，如喹喔啉7a，b和7c，d与异氰基乙酸乙酯一起，给出了相应的嘧啶N-氧化物8a- d，与此相反，在相似条件下使用原氮杂磷杂环戊烷2或亚氨基正膦4作为碱，得到相应的吡咯9a-d。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01918-1

文献信息

• Synthesis of novel porphyrin chromophores from nitroarenes: Further applications of the Barton-Zard pyrrole condensation
  作者：Timothy D. Lash、Chaminda Wijesinghe、Augustine T. Osuma、Jyoti R. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00287-6

  日期：1997.3

  Porphyrins with fused nitronaphthalene and benzothiadiazole subunits have been synthesized by the “2 + 2” and “3 + 1” methodologies; the key pyrrolic intermediates were prepared by the base catalyzed condensation of dinitronaphthalenes or 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole with isocyanoacetates.

  带有稠合的硝基萘和苯并噻二唑亚基的卟啉已通过“ 2 + 2”和“ 3 +1”方法合成。关键的吡咯中间体是通过二硝基萘或4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑与异氰基乙酸酯的碱催化缩合制备的。
• Synthesis of Isomeric Angularly Annealed Dinaphthoporphyrin Systems:  Examination of the Relative Positioning and Orientation of Ring Fusion as Factors Influencing the Porphyrin Chromophore
  作者：Jerad M. Manley、Tracy J. Roper、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo040269r

  日期：2005.2.1

  Porphyrins built up from two naphtho[1,2-c]pyrrole subunits and two β-substituted pyrroles can produce five isomeric dinaphthoporphyrin systems. To gain insights into the effects of ring fusion on extended porphyrin chromophores, all five of these systems were synthesized in isomerically pure form. In four of these syntheses, dihydronaphthopyrroles were used to introduce one or both of the naphthalene

  由两个萘并[1,2- c ]吡咯亚基和两个β-取代的吡咯构成的卟啉可产生五个异构的萘并卟啉体系。为了深入了解环融合对扩展卟啉发色团的影响，所有这五个系统均以异构体纯净形式合成。在这些合成中的四个中，使用二氢萘吡咯引入一个或两个萘亚基，然后在回流的甲苯中用DDQ脱氢，随后生成完全共轭的系统。萘吡咯还通过在磷腈碱存在下使异氰基乙酸酯与1-硝基萘反应来制备。这些化合物被证明不如其二氢萘吡咯类似物稳定，但仍可用于这些合成研究中。三异构ADJ使用麦当劳“ 2 + 2”缩合反应或通过氯化铜（II）或AgIO 3 -Zn（OAc）2的α，c-胆二烯中间体环化制备-二萘甲卟啉体系。与朝向彼此指向2个萘单元A dinaphthoporphyrin只能低收率由于稳定性和位阻因素的组合来获得，但其他两个ADJ -difused系统，可在良好的整体产率分离。但是，最终的脱氢步骤以中等收率（50-60％）发生，并且
• Synthesis of Novel Pyrrolic Compounds from Nitroarenes and Isocyanoacetates Using a Phosphazene Superbase
  作者：Timothy D. Lash、Michelle L. Thompson、Tonya M. Werner、John D. Spence

  DOI：10.1055/s-2000-6504

  日期：2000.2

  Utilization of a phosphazene base allows hitherto unreactive nitroaromatic compounds to condense with ethyl isocyanoacetate to give c-annelated pyrroles. On the other hand, 3-nitropyridine reacted under these conditions to give a novel tricyclic heterocycle 13 in modest yield.

  利用膦氮基能使迄今为止未发生反应的硝基芳香族化合物与异氰基乙酸乙酯发生缩合反应，生成 c-通道的吡咯。另一方面，3-硝基吡啶在这些条件下发生反应，生成了新颖的三环杂环 13，产率不高。
• A new synthesis of pyrroles and porphyrins fused with aromatic rings
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuo Ono、Syunichi Kaneko、Takashi Murashima、Takahiro Ueda、Chikanori Tsukamura、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/p19960000417

  日期：——

  aromatics such as nitrobenzene or nitronaphthalenes and give the corresponding pyrroles in good yields. Pyrroles prepared by this method have been converted into porphyrins fused with various aromatic rings by the reduction with LiAlH4 followed by treatment with an acid catalyst and oxidation with chloranil or oxygen. Tetra-1,2-naphthoporphyrin has been prepared by the reaction of 2-nitro-3,4-dihydronaphthalene

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。
• Ambident reactivity of nitro heteroaromatic anions
  作者：Takashi Murashima、Ryuji Tamai、Ken-ichi Fujita、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01918-1

  日期：1996.11

  Two classes of nitro heteroaromatic compounds such as quinoxalines 7a,b and 7c,d with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene g gave the corresponding pyrimidine N-oxides 8a-d, whilst, in contrast, use of proazaphosphatrane 2 or iminophosphorane 4 as a base under similar conditions gave the corresponding pyrroles 9a-d.

  在1,8-二氮杂双环[5,4,0] undec -7-ene g存在下，两类硝基杂芳族化合物，如喹喔啉7a，b和7c，d与异氰基乙酸乙酯一起，给出了相应的嘧啶N-氧化物8a- d，与此相反，在相似条件下使用原氮杂磷杂环戊烷2或亚氨基正膦4作为碱，得到相应的吡咯9a-d。