3β-hydroxy-24-methyl-chol-5-en-24-one | 2762-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-24-methyl-chol-5-en-24-one
• 英文别名: 3β-Hydroxy-24-methyl-chol-5-en-24-on；(5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexan-2-one
• CAS: 2762-49-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: BWZMDPHOOVIMHX-OUWYMICPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-24-methyl-chol-5-en-24-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R)-5-hydroxyhexan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  神经活性类固醇N-甲基-d-天冬氨酸受体正构构调节剂：合成，SAR和药理活性。

  摘要：

  神经活性类固醇（NASs）在维持体内平衡方面起着至关重要的作用。我们已经发现，一个NAS特别是24（S）-羟基胆固醇（24（S）-HC）是NMDA受体的正变构调节剂（PAM）。使用24（S）-HC作为化学起点，我们确定了其他具有良好体外效能和功效的NAS。在本文中，我们描述了最终导致SGE-301的该系列的结构活性关系和药代动力学优化（42）。我们证明SGE-301增强大鼠海马切片的长期增强（LTP），并以剂量​​依赖性方式改善大鼠社会认知研究中的认知度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00591
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β-hydroxy-24-methyl-chol-5-en-24-one
  参考文献：
  名称：

  一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及在用于预防或治疗LXR相关的恶性肿瘤的应用，化合物在体外实验中显示出了对多种恶性肿瘤的抑制能力，在体内实验中也显示出了对于恶性肿瘤的抑制能力。该类甾醇骨架化合物对于恶性肿瘤的抑制，和目前应用于治疗该肿瘤的细胞毒类药物有相当的疗效，也和用于评估该化合物药效的阳性药具备同等治疗效果。该化合物在发挥抗肿瘤活性的同时安全性好，不造成阳性药带来的副作用，有利于增强动物免疫功能。该甾醇化合物具备成为安全有效的广谱抗肿瘤药物的应用前景。

  公开号：

  CN110092808A

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• de Vries; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 759,763
  作者：de Vries、Backer

  DOI：——

  日期：——
• Kuwada; Yoshiki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 669,675; dtsch. Ref. S. 187
  作者：Kuwada、Yoshiki

  DOI：——

  日期：——
• [EN] POSITIVE NMDA-MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE NMDA POSITIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023028278A2

  公开（公告）日：2023-03-02

  Compounds are provided according to Formulae (A-I), (B-I), (C-I), (D-I), (E-I), (F-I), (G-I), and (H-I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present disclosure are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.