5'-bromo-3-methyl-2,2'-bipyridine | 1159281-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5'-bromo-3-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5’-bromo-3-methyl-2,2’-bipyridine；2-(5-bromopyridin-2-yl)-3-methylpyridine
• CAS: 1159281-27-2
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: HQBYDNBCRHSMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-3-methyl-2,2'-bipyridine 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.9 g的产率得到3-methyl-5'-(3-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  JP6136311

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5'-bromo-3-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2024166133A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A facile synthetic route for 2-pyridyl derivatives: direct preparation of a stable 2-pyridylzinc bromide and its copper-free and pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.004

  日期：2009.9

  Direct preparation of 2-pyridylzinc bromide has been developed. Interestingly, the subsequent coupling reactions with acid chlorides have been carried out without any transition metal catalyst. 2-Pyridylaryl compounds, symmetrical and unsymmetrical 2,2′-bipyridines were also successfully obtained from palladium-catalyzed coupling reactions of 2-pyridylzinc bromide under mild conditions.

  已经开发了直接制备2-吡啶基溴化锌的方法。有趣的是，随后与酰氯的偶联反应已经在没有任何过渡金属催化剂的情况下进行了。还可以从钯催化的2-吡啶基溴化锌在温和条件下的偶联反应中成功获得2-吡啶基芳基化合物，对称和不对称的2,2'-联吡啶。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• A Study on the Selectivity of Arylzinc Reagents in Cross-coupling Reactions with Chemically Equivalent and Pseudo-equivalent Dibromopyridines
  作者：Hye-Soo Jung、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.280

  日期：2014.1.20
• JP6136311
  申请人：——

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  公开（公告）日：——