N-(3-{5-[3-(acetamido)prop-1-ynyl]pyridin-2-yl}prop-2-ynyl)acetamide | 479400-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-{5-[3-(acetamido)prop-1-ynyl]pyridin-2-yl}prop-2-ynyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-[6-(3-acetamidoprop-1-ynyl)pyridin-3-yl]prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 479400-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: OPMWCGFSJADQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.8-189.8 °C
• 沸点：
  597.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-{5-[3-(acetamido)prop-1-ynyl]pyridin-2-yl}prop-2-ynyl)acetamide 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-{5-[3-(acetylamino)propyl]pyridin-2-yl}propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing integrin antagonist intermediates

  摘要：

  提供了一种新型工艺，用于制备可选择保护的2,5-二(3'-氨基丙基)-吡啶，这对合成αv整合素受体拮抗剂很有用。同时还提供了从该工艺中获得的有用中间体。

  公开号：

  US20030004353A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 N-(2-丙炔基)乙酰胺 在 PdCl2(PPh3)2 作用下， 以 水 、 二异丙胺 为溶剂， 生成 N-(3-{5-[3-(acetamido)prop-1-ynyl]pyridin-2-yl}prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing integrin antagonist intermediates

  摘要：

  提供了一种新型工艺，用于制备可选择保护的2,5-二(3'-氨基丙基)-吡啶，这对合成αv整合素受体拮抗剂很有用。同时还提供了从该工艺中获得的有用中间体。

  公开号：

  US20030004353A1

文献信息

• Methods for the Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,8-naphthyridine Fragments for α_Vβ₃ Integrin Antagonists
  作者：Frederick W. Hartner、Yi Hsiao、Kan K. Eng、Nelo R. Rivera、Michael Palucki、Lushi Tan、Nobuyoshi Yasuda、David L. Hughes、Steven Weissman、Daniel Zewge、Tony King、Dave Tschaen、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo0486950

  日期：2004.12.1

  The preparation of 3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-amine 2a and 3-[(7R)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl]propan-1-amine 2b, key intermediates in the synthesis of alpha(V)beta(3) antagonists, is described. The syntheses rely on the efficient double Sonogashira reactions of 2,5-dibromopyridine 3 with acetylenic alcohols 4a/4b and protected propargylamines 10a-e followed by Chichibabin cyclizations of 3,3'-pyridine-2,5-diyldipropan-1-amines 9a/9b.
• US6706885B2
  申请人：——

  公开号：US6706885B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• Process for preparing integrin antagonist intermediates
  申请人：——

  公开号：US20030004353A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A novel process is provided for the preparation of optionally protected 2,5-di-(3′-aminopropyl)-pyridines which are useful in the synthesis of &agr;v integrin receptor antagonists. Also provided are useful intermediates obtained from the process.

  提供了一种新型工艺，用于制备可选择保护的2,5-二(3'-氨基丙基)-吡啶，这对合成αv整合素受体拮抗剂很有用。同时还提供了从该工艺中获得的有用中间体。