4-chloro-7-nitro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine | 1260676-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-nitro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1260676-83-2
• 化学式: C₆H₃ClN₄O₂
• mdl: MFCD09909668
• 分子量: 198.568
• InChiKey: ZASGWBHDRAOIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-nitro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-(butylamino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4,5,7-三取代吡咯并[3,2-d]嘧啶的高效液相合成。

  摘要：

  我们已经开发出一种有效而强大的途径来合成4,5,7-三取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶类作为有效的激酶抑制剂。该溶液相合成具有SNAr取代反应，交叉偶联反应，一锅还原/还原胺化和N-烷基化反应的特征。这些反应以高收率迅速发生并且具有广泛的底物范围。在合成的后期，可以将各种基团选择性地引入到4,5,7-三取代的吡咯并嘧啶的N5和C7位，从而提供了一种探索吡咯并嘧啶衍生物的结构-活性关系的高效方法。已经针对一组48种激酶对4种合成类似物进行了分析，并确定了一种新的选择性FLT3抑制剂9。

  DOI：

  10.1021/co300106f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氢-7-硝基-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-chloro-7-nitro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,5,7-三取代吡咯并[3,2-d]嘧啶的高效液相合成。

  摘要：

  我们已经开发出一种有效而强大的途径来合成4,5,7-三取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶类作为有效的激酶抑制剂。该溶液相合成具有SNAr取代反应，交叉偶联反应，一锅还原/还原胺化和N-烷基化反应的特征。这些反应以高收率迅速发生并且具有广泛的底物范围。在合成的后期，可以将各种基团选择性地引入到4,5,7-三取代的吡咯并嘧啶的N5和C7位，从而提供了一种探索吡咯并嘧啶衍生物的结构-活性关系的高效方法。已经针对一组48种激酶对4种合成类似物进行了分析，并确定了一种新的选择性FLT3抑制剂9。

  DOI：

  10.1021/co300106f

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。
• US9580428B2
  申请人：——

  公开号：US9580428B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL BORONATE DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BORONATE HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ECTO-NUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：[en]RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2022197734A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl boronate compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.