(R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one | 352524-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 352524-57-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃Si
• 分子量: 355.509
• InChiKey: YAXBNOGFHQICKA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of NVP-CLR457 as an Orally Bioavailable Non-CNS-Penetrant pan-Class IA Phosphoinositol-3-Kinase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00267
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598

文献信息

• Synthesis of N-arylated oxazolidinones via a palladium catalyzed cross coupling reaction. Application to the synthesis of the antibacterial agent Dup-721
  作者：David J Madar、Hana Kopecka、Daisy Pireh、Jonathan Pease、Marina Pliushchev、Richard J Sciotti、Paul E Wiedeman、Stevan W Djuric

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00559-7

  日期：2001.5

  A method for the intermolecular coupling of aryl bromides and oxazolidinones is described. Application to intermediates useful for the preparation of a known class of antibacterial agent and the synthesis of the known antibacterial oxazolidinone Dup-721 are described.

  描述了用于芳基溴化物和恶唑烷酮的分子间偶联的方法。描述了对可用于制备已知种类的抗菌剂和合成已知的抗菌恶唑烷酮Dup-721的中间体的应用。
• [EN] BIFUNCTIONAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BIFONCTIONNELS ET LEURS PROCEDES D'OBTENTION ET D'UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004078770A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as anti­infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.

  这项发明提供了一类双功能杂环化合物家族，可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。该发明还提供了制备这些双功能杂环化合物的方法，以及将这些化合物用作抗感染、抗增殖剂、抗炎和/或促动力剂的方法。
• New potential antibacterials: A synthetic route to N-aryloxazolidinone/3-aryltetrahydroisoquinoline hybrids
  作者：Rosa Griera、Carme Cantos-Llopart、Mercedes Amat、Joan Bosch、Juan-C. del Castillo、Joan Huguet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.053

  日期：2006.2

  A synthetic route to a new structural type of potential antibacterials, with a hybrid 3-aryltetrahydroisoquinoline-6,7-diol/ N-aryloxazolidinone structure, is reported. The synthesis involves the successive construction of the 3-aryltetrahydroisoquinoline and 4-substituted oxazolidinone, moieties, the latter taking advantage of the functionalization at the para position of the aryl group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.