N-(4-chlorophenyl)-N-cyclopropylmethylamine | 208176-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-cyclopropylmethylamine
• 英文别名: 4-chloro-N-cyclopropyl-N-methylaniline；N-cyclopropyl-N-methyl-4-chloroaniline
• CAS: 208176-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: IFXGXYZEZOASPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-cyclopropylmethylamine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以68%的产率得到N-(4-氯苯基)-N-甲基亚硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-环丙基苯胺作为N，N-二烷基芳族胺亚硝化的机理探针。

  摘要：

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。

  DOI：

  10.1021/jo991104z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-cyclopropylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-环丙基苯胺作为N，N-二烷基芳族胺亚硝化的机理探针。

  摘要：

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。

  DOI：

  10.1021/jo991104z

文献信息

• Evidence for Radical Cations in Linked Mechanisms of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Aromatic Amine Nitration and Nitrosative Dealkylation
  作者：Richard N. Loeppky、Sukhjeet P. Singh、Saleh Elomari、Riley Hastings、Thomas E. Theiss

  DOI：10.1021/ja9732744

  日期：1998.6.1

  N,N-Dialkyl aromatic amines react rapidly with nitrous acid to competitively produce a nitrosamine and a nitro compound. The mechanism of nitro compound formation involves a reaction of an amine radical cation with NO2, while the nitrosamine is produced by two competing pathways, one of which involves N-α-CH deprotonation of a radical cation with subsequent oxidative generation of an imminium ion,

  N,N-二烷基芳香胺与亚硝酸迅速反应，竞争生成亚硝胺和硝基化合物。硝基化合物的形成机制涉及胺自由基阳离子与 NO2 的反应，而亚硝胺是通过两种竞争途径产生的，其中一种涉及自由基阳离子的 N-α-CH 去质子化，随后氧化生成亚胺离子，另一个是通过 NOH 消除亚硝铵离子 (R3N-NO+) 发生的。所有三种途径都通过 R3N-NO+ 可逆均分解为 NO 和自由基阳离子而相互关联。
• Copper-promoted N-cyclopropylation of anilines and amines by cyclopropylboronic acid
  作者：Sébastien Bénard、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/b925499d

  日期：——

  Reaction of anilines, primary and secondary aliphatic amines with cyclopropylboronic acid in dichloroethane in the presence of Cu(OAc)(2) (1 equiv.), 2,2'-bipyridine (1 equiv.) and sodium carbonate or sodium bicarbonate (2 equiv.) under air atmosphere afforded the corresponding N-cyclopropyl derivatives in good to excellent yields.

  在Cu（OAc）（2）（1当量），2,2'-联吡啶（1当量）和碳酸钠或碳酸氢钠（2）存在下，苯胺，脂肪族伯胺和仲胺与环丙基硼酸在二氯乙烷中的反应当量）在空气气氛下以良好至优异的产率得到相应的N-环丙基衍生物。
• A Mechanistic Comparison between Cytochrome P450- and Chloroperoxidase-CatalyzedN-Dealkylation ofN,N-Dialkyl Anilines
  作者：Mehul N. Bhakta、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1002/ejoc.200500333

  日期：2005.11

  been shown to efficiently catalyze the oxidative N-dealkylation of amines. The similar magnitudes of the kinetic isotope effects determined for P450- and CPO-catalyzed N-dealkylation of N,N-dimethylaniline have been used to propose that these reactions proceed through similar mechanisms. In this study, we have examined the mechanism of CPO-catalyzed N-dealkylation using a series of radical probes, 4-

  大多数过氧化物酶使用组氨酸作为血红素的轴向配体，而氯过氧化物酶 (CPO) 使用硫醇盐，类似于细胞色素 P450 (P450) 使用的配体。多项研究还表明，与其他过氧化物酶不同，除了典型的过氧化物酶样反应外，CPO 还能够以与 P450 类似的方式进行单加氧反应。这些观察结果归因于两种酶的活性位点结构的相似性。两种酶均已显示有效催化胺的氧化性 N-脱烷基化。为 P450 和 CPO 催化的 N,N-二甲基苯胺的 N-脱烷基化确定的动力学同位素效应的相似量级已被用于提出这些反应通过相似的机制进行。在这项研究中，我们使用一系列自由基探针 4-氯-N-环丙基-N-烷基苯胺 1-3 研究了 CPO 催化 N-脱烷基化的机理，我们最近在 P450 的机理研究中使用了这些探针，并比较了结果P450 催化的反应。结果表明 P450 和 CPO 催化的反应通过明显不同的机制进行。如前所述，虽然 P450 催化的反应似乎通过
• Vasopressin V1a Antagonists
  申请人：Batt Andrzej Roman

  公开号：US20090029965A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1 a . Compounds according to the invention are vasopressin V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些化合物，其中包括一般式1a所示的化合物。根据本发明的化合物是抗利尿激素V1a受体拮抗剂。该化合物的制药组合物可用于治疗痛经。
• VASOPRESSIN V1A ANTAGONISTS
  申请人：BATT ANDRZEJ ROMAN

  公开号：US20120101082A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1a. Compounds according to the invention are vasopressin V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些化合物，其中包括通用式1a。本发明的化合物是加压素V1A受体拮抗剂。该化合物的药物组成物可用于治疗痛经。