m-tolyl diphenylphosphinate | 21713-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-tolyl diphenylphosphinate
• 英文别名: O-3-methylphenyl diphenylphosphinate；3-methylphenyl diphenylphosphinate；1-diphenylphosphoryloxy-3-methylbenzene
• CAS: 21713-52-0
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: CRWZFIKUPVUVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-tolyl diphenylphosphinate 、 lithium diisopropyl amide 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DHAWAN, BALRAM;REDMORE, DEREK, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 7, 222-223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 m-tolyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的芳基三氟甲磺酸与P（O）-H化合物的选择性O-磷酸化

  摘要：

  与以前的过渡金属催化的C-磷酸化反应建立C-P键相比，在不存在过渡金属催化剂和配体的情况下，在P（O）-H化合物存在下，芳基三氟甲磺酸酯的直接O-磷酸化选择性发生。碱通过的O-P键的结构。该转化在简单温和的条件下进行，并提供了一种从容易获得的P（O）-H化合物和三氟甲磺酸酯制备有价值的有机磷酰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151971

文献信息

• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• Highly Efficient and Convenient Access to Phosphinates via CHCl₃ -Assisted Direct Phosphorylation between R₂ P(O)H and ROH by Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Xiaojun Yu、Song Zhang、Zhiyu Jiang、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000385

  日期：2020.5.29

  A mild, efficient, convenient, and scalable method to synthesize phosphinates via direct phosphorylation between R2P(O)H and ROH was developed. Preliminary mechanistic studies suggest that a carbene‐involving process from CHCl3 to CH2Cl2 facilitates the phosphorylation.

  开发了一种温和，有效，方便和可扩展的方法，可通过R 2 P（O）H和ROH之间的直接磷酸化来合成次膦酸酯。初步的机理研究表明，从CHCl 3到CH 2 Cl 2的卡宾参与过程有助于磷酸化。
• CDI-promoted direct esterification of P(O)-OH compounds with phenols
  作者：Biquan Xiong、Chenghong Hu、Haotian Li、Congshan Zhou、Pangliang Zhang、Yu Liu、Kewen Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.036

  日期：2017.6

  efficient N,N′-carbonyl diimidazole-catalyzed protocol for the direct esterification of P(O)-OH compounds using phenols as efficient esterification reagents is illustrated. It is a simple way to synthesis a broad spectrum of functionalized O-aryl phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with moderate to excellent yields.

  说明了一种新颖且有效的N，N'-羰基二咪唑催化的方法，用于使用酚作为有效酯化剂的P（O）-OH化合物的直接酯化。这是一种简单的方法，可以从碱性原料中以中等到极好的收率合成各种功能化的O-芳基次膦酸酯，膦酸酯和磷酸盐。
• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。