3α,21-diacetoxy-5α-pregnan-20-one | 96038-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,21-diacetoxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3α.21-diacetoxy-5α-pregnanone-(20)；3α.21-Diacetoxy-5α-pregnanon-(20)；3α,21-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 3,21-diacetate；[2-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 96038-59-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: AELZDZIWKOZSSW-RYUVVSRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,21-diacetoxy-5α-pregnan-20-one 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.725 g (90.7%, 334.5 g/m)的产率得到3alpha,21-二羟基-5alpha-孕甾-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Methods, compositions, and compounds for allosteric modulation of the

  摘要：

  使用某些类固醇衍生物在伽马氨基丁酸受体-氯离子载体（GR）复合物上的新识别位点，调节大脑兴奋性以缓解压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。

  公开号：

  US05232917A1
• 作为产物：
  描述：

  (3α,5α)-3-(acetyloxy)pregnan-20-one 、 lead(IV) tetraacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到3α,21-diacetoxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  3种α-羟基类固醇的合成，代谢和药理活性，可增强大鼠大脑皮层突触小体中GABA受体介导的氯离子的吸收。

  摘要：

  最近已显示某些3α-羟基类固醇以高亲和力与γ-氨基丁酸（GABA）受体门控的氯离子通道结合，并在体外和体内测量时均能增强GABA的抑制作用。在本研究中，测试了一系列天然和合成的3α-羟基类固醇增强GABA受体介导的氯离子（Cl-）摄入大脑皮层突触神经小体的能力。天然代谢产物3α-羟基-5α-pregnan-20-one（allopregnanolone）和3 alpha，21-dihydroxy-5α-pregnan-20-one（allotetrahydroDOC）被发现在增加GABAA-中最活跃。受体介导的Cl摄取。具有5β-孕烷构型的相应异构体的药理活性降低，部分但不是全部降低，侧链的修饰。这些类固醇增强muscimol刺激的Cl吸收的能力由于在C3处乙酰化，在C9（11）处引入不饱和度，转化为3β-羟基异构体或在C17处构型转化而丧失。据报道，一种简便的方法可以合成未标记和tri标

  DOI：

  10.1021/jm00168a008

文献信息

• [EN] GABA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1993003732A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability to alleviate stress, anxiety, insomnia and seizure activity using certain steroid derivatives that act at a newly identified site on the gamma-aminobutyric acid receptor-chloride ionophore (GR) complex.(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.

  (EN) 通过使用某些类固醇衍生物在新发现的γ-氨基丁酸受体-氯离子复合物上作用的位置，调节大脑兴奋性以缓解压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.
• Über Steroide und Sexualhormone. (89. Mitteilung). Einfache digitaloide Lactone mit Allo-cholan-Konfiguration
  作者：Pl. A. Plattner、L. Ruzicka、A. Fürst

  DOI：10.1002/hlca.19430260723

  日期：1943.12.1
• GABA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：EP0554436A1

  公开（公告）日：1993-08-11
• EP0554436A4
  申请人：——

  公开号：EP0554436A4

  公开（公告）日：1994-01-12
• US5232917A
  申请人：——

  公开号：US5232917A

  公开（公告）日：1993-08-03