4-(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid | 10264-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-nitro-N-(3-carboxypropyl)phthalimide；4-(5-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 10264-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₆
• mdl: MFCD00603950
• 分子量: 278.221
• InChiKey: DVNZSMVITJTPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  525.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡啶 、 4-(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(5-phenylpyridin-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的发现及构效关系研究。

  摘要：

  Wnt信号异常参与了多种疾病。抑制Wnt途径是开发用于治疗各种类型的纤维化和癌症的新疗法的有吸引力的方法。我们已经从细胞筛选中发现邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的新型命中化合物。这些化合物的构效关系表明，邻苯二甲酰亚胺片段上的取代基和接头的结构均对抑制活性至关重要。最有效的化合物的效价比命中化合物高约10倍，IC50值为0.28±0.01 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.009
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸酐 、 4-氨基丁酸 反应 16.0h， 以to yield 0.35 g (98%) 142 as very pale yellow powder的产率得到4-(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding

  摘要：

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体的结合的组合物及其使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少具有以下两种：（1）第一电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置上；（2）第二电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置上；（3）第三电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置上；（4）第四电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置上；以及（5）与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。

  公开号：

  US20070078137A1

文献信息

• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• Method of inhibiting binding of nerve growth factor to p75 NTR receptor
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一个实施例中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1)第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2)第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3)第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4)第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5)与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• COLORIMETRIC-OXYCARBONYL PROTECTING GROUPS FOR USE IN ORGANIC SYNTHESES
  申请人：Hodges John C.

  公开号：US20100249393A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides for reagents for the introduction of colorimetric-oxycarbonyl protecting groups, compounds bearing colorimetric-oxycarbonyl protecting groups, and the use thereof in solid-supported organic syntheses of oligonucleotides, polypeptides, polysaccharides, and combinatorial libraries.

  本发明提供了用于引入比色氧羰保护基团的试剂，带有比色氧羰保护基团的化合物，以及它们在固相有机合成寡核苷酸、多肽、多糖和组合库中的应用。
• METHOD OF INHIBITING NEUROTROPHIN-RECEPTOR BINDING
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1226121A1

  公开（公告）日：2002-07-31
• US6468990B1
  申请人：——

  公开号：US6468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22