N,N'-(2,6-pyridinediyldimethylidyne)bis(5-chloro-2-hydroxybenzenamine) | 1174062-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-(2,6-pyridinediyldimethylidyne)bis(5-chloro-2-hydroxybenzenamine)
• 英文别名: 4-Chloro-2-[[6-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)iminomethyl]pyridin-2-yl]methylideneamino]phenol；4-chloro-2-[[6-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)iminomethyl]pyridin-2-yl]methylideneamino]phenol
• CAS: 1174062-85-1
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 386.237
• InChiKey: SEJLXANZGKJBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 4-氯-2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到N,N'-(2,6-pyridinediyldimethylidyne)bis(5-chloro-2-hydroxybenzenamine)
  参考文献：
  名称：

  Heptacoordinate Tin(IV) Compounds Derived from Pyridine Schiff Bases: Synthesis, Characterization, in Vitro Cytotoxicity, Anti-inflammatory and Antioxidant Activity

  摘要：

  研究人员制备了由吡啶席夫碱衍生的锡（IV）配合物 2a-q，并对其进行了表征。该系列的四种配合物针对不同的致癌细胞系进行了体外评估；此外，还测试了它们的抗炎和抗氧化特性。质谱、多核核磁共振和 X 射线衍射技术的结合证明了七配位单体的形成。通过对 2a、2b、2i、2j 和 2n 的 X 射线衍射分析，确定了固态锡原子周围的七配位，还发现配体占据了扭曲五边形双锥几何的赤道位置，而两个烷基或芳基则占据了轴向位置。复合物 2a-d 对六种肿瘤细胞株的体外研究显示了不同的抗增殖活性，所有测试复合物的 IC50 均低于顺铂。复合物 2a-d 还具有抗炎活性，其中复合物 2c 的活性（IC50=0.11 μM）高于用作参考的吲哚美辛 IC50=0.27 μM。大鼠脑匀浆中抑制硫代巴比妥酸活性物质（TBARS）的抗氧化活性表明，2c（IC50=1.77 μM）的活性高于槲皮素（4.11 μM）和α-生育酚（IC50=569.09 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.5

文献信息

• Heptacoordinate Tin(IV) Compounds Derived from Pyridine Schiff Bases: Synthesis, Characterization, in Vitro Cytotoxicity, Anti-inflammatory and Antioxidant Activity
  作者：Arturo González、Elizabeth Gómez、Armando Cortés-Lozada、Simón Hernández、Teresa Ramírez-Apan、Antonio Nieto-Camacho

  DOI：10.1248/cpb.57.5

  日期：——

  Tin(IV) complexes 2a—q derived from pyridine Schiff bases were prepared and characterized. Four complexes of this series were evaluated in vitro against different carcinogenic cell lines; besides their anti-inflammatory and antioxidant properties were also tested. Combination of mass spectrometry, multinuclear NMR and X-ray diffraction techniques evidenced the formation of heptacoordinated monomeric species. The X-ray diffraction analysis of 2a, 2b, 2i, 2j and 2n led to establish the heptacoordination around the tin atom in solid state and also revealed that the ligand occupies the equatorial positions of the distorted pentagonal bipyramidal geometry and the two alkyl or aryl groups the axial positions. The in-vitro study for complexes 2a—d against six tumor cell lines showed varied antiproliferative activity, the IC50 for all tested complexes was lower than that of the cis-platin. Compounds 2a—d also exhibited anti-inflammatory activity where complex 2c resulted to be more active (IC50=0.11 μM) than the indomethacin IC50=0.27 μM which was used as reference. The antioxidant activity in rat brain homogenate on inhibition of thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) indicated that 2c (IC50=1.77 μM) is more active than the quercetine (4.11 μM) and α-tocopherol (IC50=569.09 μM).

  研究人员制备了由吡啶席夫碱衍生的锡（IV）配合物 2a-q，并对其进行了表征。该系列的四种配合物针对不同的致癌细胞系进行了体外评估；此外，还测试了它们的抗炎和抗氧化特性。质谱、多核核磁共振和 X 射线衍射技术的结合证明了七配位单体的形成。通过对 2a、2b、2i、2j 和 2n 的 X 射线衍射分析，确定了固态锡原子周围的七配位，还发现配体占据了扭曲五边形双锥几何的赤道位置，而两个烷基或芳基则占据了轴向位置。复合物 2a-d 对六种肿瘤细胞株的体外研究显示了不同的抗增殖活性，所有测试复合物的 IC50 均低于顺铂。复合物 2a-d 还具有抗炎活性，其中复合物 2c 的活性（IC50=0.11 μM）高于用作参考的吲哚美辛 IC50=0.27 μM。大鼠脑匀浆中抑制硫代巴比妥酸活性物质（TBARS）的抗氧化活性表明，2c（IC50=1.77 μM）的活性高于槲皮素（4.11 μM）和α-生育酚（IC50=569.09 μM）。