3-bromo-5-isoxazolecarboxylic acid chloride | 76596-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-5-isoxazolecarboxylic acid chloride
• 英文别名: 3-bromoisoxazole-5-carbonyl chloride；3-bromo-5-isoxazolecarbonylchloride；3-Bromo-1,2-oxazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 76596-52-6
• 化学式: C₄HBrClNO₂
• 分子量: 210.414
• InChiKey: WBZILTLUABNYFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  285.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-isoxazolecarboxylic acid chloride 、 4-氨基丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到N-(3-bromo-5-isoxazolecarbonyl)-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoles with nootropic activity

  摘要：

  具有脑力活性的异噁唑烯类化合物是N-(5-异噁唑甲酰基)-4-氨基丁酸的特定衍生物。

  公开号：

  US04985428A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴异恶唑-5-甲酸 在 草酰氯 作用下， 生成 3-bromo-5-isoxazolecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  低细胞毒性的有效和共价HER-2酪氨酸激酶抑制剂的设计，合成和生物学研究

  摘要：

  本文介绍了用于治疗HER2阳性乳腺癌的新型HER-2酪氨酸激酶抑制剂的发现和开发。EGFR家族已被认为是癌症进展中的关键冥想分子。HER-2酪氨酸激酶是其中的成员之一。为了探索有效的HER-2抑制剂，已经设计，合成和评估了一系列新的4-苯胺基-3-氰基喹啉衍生物。大多数化合物对SK-BR-3细胞系和HER-2激酶具有适度的增殖抑制作用。化合物16似乎是最有效的化合物（HER-2激酶的IC 50：19.4纳米，SK-BR-3的IC 50：94纳米）。在细胞毒性实验中，化合物16在Beas-2b细胞系（人支气管上皮细胞）上显示出比neratinib低得多的细胞毒性。总之，化合物16将是进一步开发抗乳腺癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00686-0

文献信息

• ISOXAZOLES WITH NOOTROPIC ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0317588B1

  公开（公告）日：1991-08-07
• Synthesis and in vitro activity of new oxazolidinone antibacterial agents having substituted isoxazoles
  作者：Ae Nim Pae、Hye Yeon Kim、Hyun Jin Joo、Bo Hyung Kim、Yong Seo Cho、Kyung Il Choi、Jung Hoon Choi、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00473-4

  日期：1999.9

  Two series of oxazolidinone derivatives having substituted isoxazoles were synthesized and tested for antibacterial activities against several Gram-positive strains including the resistant strains of Staphylococcus and Enterococcus, such as MRSA, CRSA, MSSA and VRE. Some of them showed in vitro activities (MIC) comparable or superior to the reference compound vancomycin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carenzi; Chiarino; Napoletano, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 6, p. 642 - 646
  作者：Carenzi、Chiarino、Napoletano、Reggiani、Sala、Sala

  DOI：——

  日期：——
• Chiarino; Fantucci; Carenzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 6, p. 440 - 453
  作者：Chiarino、Fantucci、Carenzi、Della Bella、Frigeni、Sala

  DOI：——

  日期：——
• CARENZI, A.;CHIARINO, D.;NAROLETANO, M.;REGGIANI, A.;SALA, A.;SALA, R., ARZEIM.-FORSCH., 39,(1989) N, C. 642-646
  作者：CARENZI, A.、CHIARINO, D.、NAROLETANO, M.、REGGIANI, A.、SALA, A.、SALA, R.

  DOI：——

  日期：——