ethyl 1-[(5-chloro-2-formylaminophenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 173908-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-[(5-chloro-2-formylaminophenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 1-((5-chloro-2-(formylamino)phenyl)sulfonyl)-, ethyl ester；ethyl 1-(5-chloro-2-formamidophenyl)sulfonylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 173908-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 356.787
• InChiKey: UAAYCFMPECWIOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-amino-5-chlorophenyl)sulfonyl]-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole 、 甲乙酐 生成 ethyl 1-[(5-chloro-2-formylaminophenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-4-氯苯胺基部分：吡咯基芳基砜的抗人免疫缺陷病毒1型活性的有效药效基团。

  摘要：

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1

  DOI：

  10.1021/jm950568w

文献信息

• Silvestri, Romano; De Martino, Gabriella; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 4, p. 195 - 218
  作者：Silvestri, Romano、De Martino, Gabriella、Artico, Marino、La Regina, Giuseppe、Ragno, Rino、Loddo, Roberta、La Colla, Paolo、Marongiu, Maria Elena、La Colla, Massimiliano、Pani, Alessandra

  DOI：——

  日期：——