N-acetyl-1,2-dihydro-2-(4-fluorophenyl)-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one | 1287730-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-acetyl-1,2-dihydro-2-(4-fluorophenyl)-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-(4-fluorophenyl)-2H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1287730-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: YZAAQCFXRNFUOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzenamine, N-(4-fluorobenzylidene)-2-iodo- 、 乙酸酐 、 甲乙酐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-acetyl-1,2-dihydro-2-(4-fluorophenyl)-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基合成N-乙酰苯并恶嗪酮

  摘要：

  首次实现了钯催化的分子内羰基化反应，用于合成N乙酰基苯并恶嗪酮。为了避免使用有毒和易燃的一氧化碳气体，此处使用甲酸作为一氧化碳源。该羰基化过程在温和的反应条件下以高的反应效率进行。获得了各种所需的N-乙酰苯并恶嗪酮产品，具有中等到极好的收率，并且具有很好的官能团相容性。酸酐的存在在这里起着两个作用：甲酸活化剂和酰基源。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800532

文献信息

• An efficient and facile ultrasonic-accelerated one-pot synthesis of N-acetyl-2-aryl-1, 2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Davood Azarifar、Davood Sheikh

  DOI：10.1002/hc.20663

  日期：——

  An application of ultrasonic irradiation in the one-pot synthesis of N-acetyl-2-aryl-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones from the condensation reaction between aromatic aldehydes and anthranilic acid in the presence of excess amount of acetic anhydride has been explored. The reactions proceed smoothly under mild and solvent-free conditions at room temperature in the absence of any catalyst to afford

  超声辐照在芳香醛与邻氨基苯甲酸缩合反应一锅法合成N-乙酰基-2-芳基-1,2-二氢-(4H)-3,1-苯并恶嗪-4-酮中的应用已经探索了过量乙酸酐的存在。反应在温和、无溶剂、室温、无任何催化剂的条件下顺利进行，以良好到极好的收率得到产物。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:106–113, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20663
• Nano TiO2-supported Preyssler-type heteropolyacid (nanoTiO2/H14[NaP5W30O110]): an efficient and re-usable catalyst for the one-pot synthesis of N-acetyl-2-aryl-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Davood Azarifar、Seyed-Mola Khatami、Mohammad Ali Zolfigol、Davood Sheikh

  DOI：10.1007/s13738-013-0242-4

  日期：2013.10

  loss of its activity. Graphical AbstractAn efficient procedure has been developed for one-pot synthesis of N-acyle-2-aryl-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones in the presence of Preyssler-type heteropolyacid acid modified nano-sized TiO2 as catalyst. The reactions proceed smoothly at 25 °C to afford the products in high yields. The catalyst is easily separated and re-used for the next successive reactions

  摘要已经开发了一种在Preyssler型杂多酸改性的情况下一锅合成N-酰基-2-芳基-1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的有效方法纳米TiO 2作为催化剂。反应在25°C下平稳进行，以高收率得到产物。催化剂很容易分离并重新用于下一个连续反应，而活性没有明显损失。 图形概要已经开发了一种在Preyssler型杂多酸改性的情况下一锅合成N-酰基-2-芳基-1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的有效方法纳米TiO 2作为催化剂。反应在25°C下平稳进行，以高收率得到产物。催化剂很容易分离并重新用于下一个连续反应，而活性没有明显损失。
• Ultrasound-accelerated one-pot synthesis of N-acetyl-2-aryl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. Azarifar、D. Sheikh

  DOI：10.1007/s10593-011-0883-0

  日期：2011.12

  The one-pot synthesis of N-acetyl-2-aryl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives from the condensation reaction of anthranilic acids with heteroaromatic aldehydes in the presence of excess amount of acetic anhydride has been explored. The reactions proceed smoothly under ultrasound irradiation and without catalyst at 35-40 degrees C to afford the title products in high yields.
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of <i>N</i> -Acetyl Benzoxazinones
  作者：Xinxin Qi、Rui Li、Hao-Peng Li、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201800532

  日期：2018.8.21

  carbonylation reaction for the synthesis of N‐acetyl benzoxazinones has been achieved for the first time. To avoid the using of toxic and flammable CO gas, formic acid was utilized as the CO source here. This carbonylative process is conducted under mild reaction conditions with high reaction efficiency. A variety of the desired N‐acetyl benzoxazinone products were obtained in moderate to excellent yields

  首次实现了钯催化的分子内羰基化反应，用于合成N乙酰基苯并恶嗪酮。为了避免使用有毒和易燃的一氧化碳气体，此处使用甲酸作为一氧化碳源。该羰基化过程在温和的反应条件下以高的反应效率进行。获得了各种所需的N-乙酰苯并恶嗪酮产品，具有中等到极好的收率，并且具有很好的官能团相容性。酸酐的存在在这里起着两个作用：甲酸活化剂和酰基源。