8,8'-dimethoxy-3,3'-dimethyl[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone | 54215-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,8'-dimethoxy-3,3'-dimethyl[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone
• 英文别名: 5,5'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-3,3'-bi-1,4-naphthoquinone；5,5'-dimethoxy-2,2'-dimethyl[3,3']bi-1,4-naphthoquinone；5,5'-dimethoxy-2,2'-dimethyl[3,3']binaphthoquinone；3,3'-Biplumbagin-dimethylether；5-Methoxy-3-(8-methoxy-3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 54215-49-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: ZZJXRUMEYPLQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  566.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-dimethoxy-3,3'-dimethyl[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone 在 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到3,3’-双矶松素
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4介导的1-萘的好氧氧化二聚为2,2'-联萘醌及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种简单的直接合成2,2'-双萘醌的方法，该方法通过在存在双氧的条件下通过电子供体-受体与1-nphthols的SnCl 4的电子供体-受体复合物形成氧化二聚作用来进行。该氧化涉及SnCl 4的催化循环，并讨论了反应机理。作为该方法在天然产物合成中的一种应用，我们描述了联萘醌3,3'-双juglone，3,3'-双酚苄青霉素和艾替丁酮的简便仿生合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.073
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 六甲基二锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.5h， 以72%的产率得到8,8'-dimethoxy-3,3'-dimethyl[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Three Different Dimerizations of 2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  Three types of dimeric naphthoquinones, which possess structurally diverse skeletons, can be prepared in one step from 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones. 2,2'-Dimeric naphthoquinones were prepared by a one-pot Stille-type reaction via vinylstannanes. Oxepines are formed by unexpected domino reactions via 1,4-dihydroxynaphthalene species. Epoxides are formed by a Michael/Darzens reaction via the o-quinone methides.

  DOI：

  10.1021/jo300696m

文献信息

• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• SnCl4-mediated oxidative reaction for formation of binaphthoquinone and dinaphthofuran frameworks and its application to natural product synthesis
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Hirohisa Doi、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00213-2

  日期：2003.3

  A simple method was developed for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans, utilizing an oxidative reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4 in the absence or presence of dioxygen. As an application of this method to natural product synthesis, we describe a facile biomimetic synthesis of several binaphthoquinones, 3,3′-bijuglone

  通过1-萘酚的电子供体-受体配合物的氧化反应，通过氧化反应，直接合成2,2'-联萘醌和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃的简单方法。在不存在或存在双氧的情况下的SnCl 4。作为该方法在天然产物合成中的应用，我们描述了几种双萘甲醌，3,3'-双juglone，3,3'-biplumbagin和艾力汀的简便仿生合成方法。
• Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319830215

  日期：1983.2.15

  3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär

  6/7类型的3,3'-Dimethyl-2,2'-bi-1,4-萘醌不是或仅不是或仅不是通过苯酚/醌加成或通过3-甲基-1-苯酚的苯酚氧化而形成的萘酚的收率不理想。通过将重氮甲烷添加到3,3'-未取代的2,2'-联萘醌4/5中并将9a，9a'-Bi（3a，9a-dihydro- 3H-苯并[f]吲唑-4，9-醌）16。描述了二聚体6 / 7a - e的合成和性质。
• The aryl–aryl coupling reaction of 1-naphthol with SnCl 4 for 2,2′-binaphthol synthesis and its application to the biomimetic synthesis of binaphthoquinone isolated from Plumbago zeylanica
  作者：Iwao Okamoto、Hirohisa Doi、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00337-9

  日期：2001.4

  A simple method for the direct synthesis of 2,2 ' -binaphthols was developed, utilizing aryl-aryl coupling reaction via electron donor-acceptor complexes of l-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube afforded the corresponding o-o coupling product in excellent yield. This method was utilized for a biomimetic synthesis of the binaphthoquinone, 3,3 ' -biplumbagin, isolated from Plumbago zeylanica. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sankaram,A.V.B.; Sidhu,G.S., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 519 - 520
  作者：Sankaram,A.V.B.、Sidhu,G.S.

  DOI：——

  日期：——