dimethyl 3-(formylamino)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-phosphonate | 1348705-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(formylamino)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-phosphonate
• 英文别名: N-[5-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-methyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]formamide
• CAS: 1348705-16-7
• 化学式: C₇H₁₄N₃O₄P
• 分子量: 235.18
• InChiKey: XMOMDVHQXCNXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(formylamino)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-phosphonate 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到dimethyl 5-methyl-1H-pyrazole-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  重氮烷在1，（甲酰氨基）亚乙基膦酸二甲酯上的1,3-偶极环加成反应：1-氨基环丙烷膦酸和3-磷酸化吡唑的新途径

  摘要：

  重氮烷烃与1-（甲酰基氨基）亚乙基膦酸二甲酯（1a）区域特异性反应，以高收率提供5-取代的3-（甲酰基氨基）-4,5-二氢-3 H-吡唑-3-膦酸二甲酯2。他们的热分解继之以水解，提供了对2取代的1-氨基环丙烷膦酸4的直接访问。2在酸性条件下的芳香化反应会生成3-磷酸化的吡唑5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.010
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 dimethyl 1-(formylamino)ethylene-phosphonate 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到dimethyl 3-(formylamino)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  重氮烷在1，（甲酰氨基）亚乙基膦酸二甲酯上的1,3-偶极环加成反应：1-氨基环丙烷膦酸和3-磷酸化吡唑的新途径

  摘要：

  重氮烷烃与1-（甲酰基氨基）亚乙基膦酸二甲酯（1a）区域特异性反应，以高收率提供5-取代的3-（甲酰基氨基）-4,5-二氢-3 H-吡唑-3-膦酸二甲酯2。他们的热分解继之以水解，提供了对2取代的1-氨基环丙烷膦酸4的直接访问。2在酸性条件下的芳香化反应会生成3-磷酸化的吡唑5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.010

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazoalkanes onto dimethyl 1-(formylamino)ethylenephosphonate: a new route to 1-aminocyclopropanephosphonic acids and 3-phosphorylated pyrazoles
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Nikolay N. Makukhin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.010

  日期：2011.12

  Diazoalkanes regiospecifically react with dimethyl 1-(formylamino)ethylenephosphonate (1a) to afford 5-substituted dimethyl 3-(formylamino)-4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-phosphonates 2 in high yields. Their thermal decomposition followed by hydrolysis provides a straightforward access to 2-substituted 1-aminocyclopropanephosphonic acids 4. Aromatization of 2 under acidic conditions leads to 3-phosphorylated

  重氮烷烃与1-（甲酰基氨基）亚乙基膦酸二甲酯（1a）区域特异性反应，以高收率提供5-取代的3-（甲酰基氨基）-4,5-二氢-3 H-吡唑-3-膦酸二甲酯2。他们的热分解继之以水解，提供了对2取代的1-氨基环丙烷膦酸4的直接访问。2在酸性条件下的芳香化反应会生成3-磷酸化的吡唑5。