2-hexylquinazolin-4(3H)-one | 77179-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hexylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-hexyl-4(3H)-quinazolinone；2-hexyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 77179-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: DGZJUCRHNGQZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 2-氨基苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 α-manganese oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-hexylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The cascade synthesis of quinazolinones and quinazolines using an α-MnO₂ catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant

  摘要：

  这项研究报告了喹唑啉酮或喹唑啉的非均相催化合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc02785c

文献信息

• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Direct synthesis of quinazolinones by acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide and alcohols by heterogeneous Pt catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Abeda Sultana Touchy、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c4cy00092g

  日期：——

  metal nanoclusters (Pt/HBEA) effectively catalyze direct dehydrogenative synthesis of quinazolinones from o-aminobenzamide and alcohols under promoter-free conditions. This is the first heterogeneous catalytic system for this reaction, which has a turnover number (TON) more than 25 times higher than previous homogeneous catalysts as well as wide scope for aliphatic and aromatic alcohols.

  HBEA沸石负载的Pt金属纳米簇（Pt / HBEA）在无助催化剂的条件下有效催化了邻氨基苯甲酰胺和醇类直接催化脱氢合成喹唑啉酮。这是该反应的第一个非均相催化体系，其周转数（TON）比以前的均相催化剂高25倍以上，而且脂族和芳族醇的应用范围很广。
• Synthesis of quinazolinones from anthranilamides and aldehydes via metal-free aerobic oxidation in DMSO
  作者：Na Yeun Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.065

  日期：2014.4

  A highly environmentally benign protocol for the synthesis of quinazolinones from anthranilamides and aldehydes via aerobic oxidation was developed in wet DMSO. This protocol is operationally simple, exhibits broad substrate scope, and does not need toxic metal catalysts and bases. In addition, the utility of this transformation was further demonstrated by converting the resulting quinazolinones into

  在湿式DMSO中开发了一种高度环境友好的方案，该方案通过需氧氧化由邻氨基苯甲酰胺和醛合成喹唑啉酮。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，并且不需要有毒的金属催化剂和碱。另外，通过将所得的喹唑啉酮类在同一罐中无需分离即可转化为其他有用的产物，进一步证明了这种转化的效用。
• 디메틸설폭사이드 용매하에서 호기성 산화법을 이용한 퀴나졸리논 유도체의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101580821B1

  公开（公告）日：2015-12-30

  본 발명은 금속과 염기가 배제된 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxid, DMSO) 용매하에서 산소원를 산화제로 사용하는 호기성 산화법을 이용하여 퀴나졸리논 유도체를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 퀴나졸리논 유도체의 제조방법은 팔라듐이나 이리듐 등과 같은 금속촉매를 필요로 하지 않아 잔존하는 금속에 의한 독성문제가 없으며, 강한 산 또는 염기조건, 저온 반응 및 무수조건의 반응과 같은 까다로운 공정을 필요로 하지 않으며, 별도의 정제공정을 필요로 하지 않아 경제적이고, 간단하게 안트라닐아미드 유도체와 알데히드원을 반응시켜 퀴나졸리논 유도체를 도입할 수 있다.

  本发明涉及一种在不含金属和碱的二甲基亚砜（DMSO）溶剂中使用氧气作为氧化剂的嗜氧氧化法制备喹诺酮衍生物的方法。根据本发明，喹诺酮衍生物的制备方法不需要钯或铱等金属催化剂，因此不存在残留金属导致的毒性问题，也不需要强酸或强碱条件、低温反应和无水条件等复杂工艺，也不需要额外的精制过程，经济且简单，只需将苯甲酰胺衍生物和醛基物反应即可引入喹诺酮衍生物。
• Synergistic catalysis on Fe–N_x sites and Fe nanoparticles for efficient synthesis of quinolines and quinazolinones <i>via</i> oxidative coupling of amines and aldehydes
  作者：Zhiming Ma、Tao Song、Youzhu Yuan、Yong Yang

  DOI：10.1039/c9sc04060a

  日期：——

  this paper, we developed a reusable heterogeneous non-precious iron nanocomposite comprising metallic Fe-Fe3C nanoparticles and Fe-N x sites on N-doped porous carbon, which allows for highly efficient synthesis of quinolines and quinazolinones via oxidative coupling of amines and aldehydes using H2O2 as the oxidant in aqueous solution under mild conditions. A set of quinazolines and quinazolinones

  在本文中，我们开发了一种可重复使用的异质非贵铁纳米复合材料，包含金属 Fe-Fe3C 纳米颗粒和 N 掺杂多孔碳上的 Fe-N x 位点，可通过胺和醛的氧化偶联高效合成喹啉和喹唑啉酮在温和条件下以H2O2为氧化剂水溶液。以高产率合成了一系列喹唑啉和喹唑啉酮类化合物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。表征和控制实验表明，金属 Fe 纳米粒子和内置 Fe-N x 位点之间的协同效应是其出色催化性能的主要原因。此外，铁纳米复合材料可以很容易地回收以供连续使用，而催化活性和选择性没有明显损失。这项工作提供了一种方便且可持续的方法来获取药学相关的 N-杂环。