diethyl α-bromoethylphosphonate | 118512-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-bromoethylphosphonate
• 英文别名: 1-Bromo-1-diethoxyphosphorylethane
• CAS: 118512-84-8
• 化学式: C₆H₁₄BrO₃P
• 分子量: 245.053
• InChiKey: ROLXIIDRTNWZTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-89 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-bromoethylphosphonate 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(1-bromoethyl)phosphonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Patois, C.; Berte-Verrando, S.; Savignac, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 485 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到diethyl α-bromoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍/去氧麻黄碱络合物催化的活化和未活化仲烷基卤的Hiyama反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700440

文献信息

• Controlled Monohalogenation of Phosphonates, Part II: Preparation of Pure Diethyl α-Monohalogenated Alkylphosphonates
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-2000-6375

  日期：——

  The reaction of diethyl alkylphosphonates with chlorotrimethylsilane in the presence of lithium diisopropylamide leads to the corresponding diethyl 1-lithio(trimethylsilyl)alkylphosphonates which are cleanly halogenated (X = F, Cl, Br, I) with electrophilic reagents and then deprotected to give pure diethyl a-monohalogenoalkylphosphonates. The reaction has been extended by the onepot conversion of

  在二异丙基氨基锂存在下，烷基膦酸二乙酯与三甲基氯硅烷反应生成相应的 1-锂硫（三甲基甲硅烷基）烷基膦酸二乙酯，该二乙酯用亲电子试剂完全卤化（X = F、Cl、Br、I），然后脱保护得到纯二乙基α-单卤代烷基膦酸酯。通过将磷酸三乙酯单锅转化为α-单卤代丁基膦酸二乙酯，该反应得到了扩展，总产率为 85-97%。
• Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Reductive Hydroalkylation of Olefins with α-Heteroatom Phosphorus or Sulfur Alkyl Electrophiles
  作者：Shi-Jiang He、Jia-Wang Wang、Yan Li、Zhe-Yuan Xu、Xiao-Xu Wang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b09415

  日期：2020.1.8

  bond formation reactions have been made in recent years through the use of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions of racemic secondary alkyl electrophiles with organometallic reagents. Herein, we report a general process for the asymmetric construction of alkyl-alkyl bonds adjacent to heteroatoms, namely, a nickel-catalyzed enantioconvergent reductive hydroalkylation of olefins with α-heteroatom

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。
• Guanidated aminophosphonic acid compounds
  申请人：KenoGard AB

  公开号：US04600429A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  Novel guanidated aminophosphonic acid compounds their use as biocides and their intermediates. The compounds are guanidated N-(aminoalkyl) aminoalkanephosphonic acid derivatives and are characterized in that they comprise both a phosphonic acid type group and at least one guanidino group and also in that they are based on alkylene amines. The compounds have the general formula: ##STR1## wherein Z and Z' are hydrogen, a lower alkyl group or an alkali metal, Y is hydrogen or an amidine group, m is 1-3, n is 4-16 and p is 1-3. The compounds can be prepared by reacting a halogenoalkanephosphonic acid compound with an alkylene di- or polyamine followed by guanidation of the so obtained product. The compounds are particularly useful as fungicides and especially as fungicides for industrial purposes.

  新型的胍基化氨基膦酸化合物及其作为生物杀菌剂的用途和中间体。这些化合物是胍基化N-（氨基烷基）氨基烷基膦酸衍生物，其特点在于它们包含磷酸类基团和至少一个胍基团，并且基于烷基胺。这些化合物具有一般公式：其中Z和Z'为氢、低碳烷基或碱金属，Y为氢或酰胺基团，m为1-3，n为4-16，p为1-3。这些化合物可以通过将卤代烷基膦酸化合物与烷基二元或多元胺反应，然后对所得产物进行胍基化制备。这些化合物特别适用于杀真菌剂，尤其适用于工业用途的杀真菌剂。
• Metal-free diimide reduction of alkenylphosphonates: simple and efficient protocol for the synthesis of α-substituted ethylphosphonates
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Xiaoping Jin、Li Zhang、Ruifeng Li、Shaoshuai Yang、Mei Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.057

  日期：2016.3

  A simple and straightforward method for the synthesis of α-substituted ethylphosphonates via diimide reduction strategy is described. With K3PO4 or Na2CO3 as the basic additive, a range of terminal alkenylphosphonates underwent efficient reduction by diimide generated from 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) under room temperature. The high functional group tolerance of this methodology is also

  描述了一种通过二酰亚胺还原策略合成α-取代的乙基膦酸酯的简单直接的方法。以K 3 PO 4或Na 2 CO 3为基本添加剂，在室温下，一定范围内的末端链烯基膦酸酯被2-硝基苯磺酰肼（NBSH）生成的二酰亚胺有效还原。还证明了该方法具有较高的官能团耐受性。此外，我们的方法具有安全性高，反应条件温和，对设备的要求低以及化学选择性高的特点。
• Electrochromic compounds
  申请人：Ntera Limited

  公开号：EP1443091A1

  公开（公告）日：2004-08-04

  The invention concerns electrochromic compounds of the general formula I These compounds may be used in electrochromic devices, especially electrochromic devices comprising nanostructured films.

  本发明涉及一般式I的电致变色化合物。这些化合物可用于电致变色装置，尤其是包含纳米结构薄膜的电致变色装置。